[(2R,5S)-3,3,4,4-tetrafluoro-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol | 1224874-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2R,5S)-3,3,4,4-tetrafluoro-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol
• 英文别名: [(2R,5S)-3,3,4,4-tetrafluoro-5-naphthalen-1-yloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 1224874-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₂F₄O₂
• 分子量: 300.253
• InChiKey: XJJYQKJIGQXWAS-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5S)-3,3,4,4-tetrafluoro-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol 、 tetraethylammonium borohydride 在 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以60%的产率得到(2R,5S)-[3,3,4,4-tetrafluoro-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl triphosphate triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and O-phosphorylation of 3,3,4,4-tetrafluoroaryl-C-nucleoside analogues

  摘要：

  富斜构四氟化芳基-C-核苷通过四步合成自1-苄氧基-4-溴-3,3,4,4-四氟丁-2-醇。四氟化乙烯基团的存在与初级醇的O-磷酸化相容，成功合成了四氟化萘基-C-核苷酸，证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/b922442d
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,5S)-3,3,4,4-tetrafluoro-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到[(2R,5S)-3,3,4,4-tetrafluoro-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and O-phosphorylation of 3,3,4,4-tetrafluoroaryl-C-nucleoside analogues

  摘要：

  富斜构四氟化芳基-C-核苷通过四步合成自1-苄氧基-4-溴-3,3,4,4-四氟丁-2-醇。四氟化乙烯基团的存在与初级醇的O-磷酸化相容，成功合成了四氟化萘基-C-核苷酸，证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/b922442d