(1R,6S,7S,8R,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroindolizin-1-ol | 1204748-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,6S,7S,8R,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroindolizin-1-ol
• 英文别名: (1R,6S,7S,8R,8aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,8-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-ol
• CAS: 1204748-43-5
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₄Si
• 分子量: 483.723
• InChiKey: LPDDQVZERLULJC-UDLFFNGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7S,8R,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroindolizin-1-ol 在 氢气 、 palladium dichloride 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R)-12-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯嗪和吲哚并嗪化合物的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  天然产物3- Epi- casuarine和两个三环醚桥联的类似物，加上7-脱氧-3,6-di epi - casuarine，7- Epi- australine，1- epi -castanospermine和1,6-di epi的合成-castanospermine被描述。据报道，这些化合物的糖苷酶抑制活性，以及​​我们以前已发表的单花青素A和其他多羟基化的吡咯并核苷和吲哚并核苷的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.008
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-3-(methylsulfonyloxy)butyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以2%的产率得到(1R,6S,7S,8R,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroindolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p

文献信息

• Total Synthesis of Uniflorine A, Casuarine, Australine, 3-<i>epi</i>-Australine, and 3,7-Di-<i>epi</i>-australine from a Common Precursor
  作者：Thunwadee Ritthiwigrom、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo902355p

  日期：2010.2.5

  A flexible method for the diastereoselective total synthesis of the pyrrolizidine alkaloids uniflorine A, casuarine, australine, and 3-epi-australine and the unnatural epimer 3,7-di-epi-australine from a common chiral 2,5-dihydropyrrole precursor is described.

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。
• Synthesis of polyhydroxylated pyrrolizidine and indolizidine compounds and their glycosidase inhibitory activities
  作者：Thunwadee Ritthiwigrom、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.008

  日期：2010.11

  The synthesis of the natural product 3-epi-casuarine and two tricyclic ether bridged analogues, plus 7-deoxy-3,6-diepi-casuarine, 7-epi-australine, 1-epi-castanospermine and 1,6-diepi-castanospermine is described. The glycosidase inhibitory activities of these compounds, along with that of uniflorine A and other polyhydroxylated pyrrolizidines and indolizidines that we have published before, are reported

  天然产物3- Epi- casuarine和两个三环醚桥联的类似物，加上7-脱氧-3,6-di epi - casuarine，7- Epi- australine，1- epi -castanospermine和1,6-di epi的合成-castanospermine被描述。据报道，这些化合物的糖苷酶抑制活性，以及​​我们以前已发表的单花青素A和其他多羟基化的吡咯并核苷和吲哚并核苷的活性。