2-ethyl-17-methanesulfonyhnethyl estrone | 880648-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-17-methanesulfonyhnethyl estrone
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S,17S)-2-ethyl-13-methyl-17-(methylsulfonylmethyl)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 880648-38-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃S
• 分子量: 376.56
• InChiKey: APXURFRLZFHVEA-GNYGEYGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-17-methanesulfonyhnethyl estrone 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以58%的产率得到2-ethyl-3-O-sulfamoyl-17-methanesulfonyhnethyl estrone
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基雌二醇-3,17- O，O-双-氨基磺酸酯类似物的合成，抗微管蛋白和抗增殖SAR

  摘要：

  讨论了雌二醇3，17- O，O-双-氨基磺酸酯（E2bisMATEs）类似物的合成和抗增殖活性。C-17取代基的修饰表明，H键受体对于高抗增殖活性至关重要。该H键受体所处的局部环境可以在一定程度上变化。C-17-氧连接基可以被缺失或被电子中性的亚甲基取代，并且末端NH 2被甲基取代也是可接受的。甲磺酸酯10和14被证明与E2bisMATE 2和3等价，而砜20和35显示出增强的体外抗增殖活性。另外，首次建立了2-取代的雌二醇-3 - O-氨基磺酸衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的SAR 。这些试剂抑制放射性标记的秋水仙碱与微管蛋白的结合。

  DOI：

  10.1021/jm9018806
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-O-tert-butyl-dimethyl-silyl-17-methanesulfonylmethyl estrone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-ethyl-17-methanesulfonyhnethyl estrone
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基雌二醇-3,17- O，O-双-氨基磺酸酯类似物的合成，抗微管蛋白和抗增殖SAR

  摘要：

  讨论了雌二醇3，17- O，O-双-氨基磺酸酯（E2bisMATEs）类似物的合成和抗增殖活性。C-17取代基的修饰表明，H键受体对于高抗增殖活性至关重要。该H键受体所处的局部环境可以在一定程度上变化。C-17-氧连接基可以被缺失或被电子中性的亚甲基取代，并且末端NH 2被甲基取代也是可接受的。甲磺酸酯10和14被证明与E2bisMATE 2和3等价，而砜20和35显示出增强的体外抗增殖活性。另外，首次建立了2-取代的雌二醇-3 - O-氨基磺酸衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的SAR 。这些试剂抑制放射性标记的秋水仙碱与微管蛋白的结合。

  DOI：

  10.1021/jm9018806

文献信息

• [EN] 2-SUBSTITUTED ESTROGEN SULPHAMATES FOR INHIBITION OF STEROID SULPHATASE<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2006032885A3

  公开（公告）日：2006-08-24
• COMPOUND
  申请人：Leese Matthew

  公开号：US20070225256A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides a compound comprising a steroidal ring system and an optional group R1 selected from any one of —OH, a sulphamate group, a phosphonate group, a thiophosphonate group, a sulphonate group or a sulphonamide group; wherein the A ring of the steroidal ring system is optionally substituted at position 2 or 4 with a group R 4 which may be a suitable subtituent, wherein the D ring of the steroidal ring system is substituted by a group R 2 of the formula -L-R 3 , wherein L is an optional linker group and R 3 is selected from groups which are or which comprise one of (i) —SO 2 R 5 , wherein R 5 is H, a hydrocarbyl group or a bond or group attached to the D ring; (ii) —NO 2 ; (iii) —SOR 6 , wherein R 6 is H or a hydrocarbyl group; (iv) —R 7 , wherein R 7 is a halogen; (v) -alkyl; (vi) —C(═O)R 3 , wherein R 3 is H or hydrocarbyl; (vii) —C≡CR 9 , wherein R 9 is H or hydrocarbyl; (viii) —OC(═O)NR 10 R 11 wherein R 10 and R 11 are independently selected from H and hydrocarbyl; (ix), (x), (xi), (xii) and (xiii) are formulae wherein when R 3 is -alkyl, R 4 is present as a hydrocarbon group, when R 3 is —NO 2 R 4 is present and/or R 1 is present as a sulphamate group, and when R 3 is —C(═O)R 3 R 4 is present and R 1 is present as a sulphamate group.
• Synthesis, Antitubulin, and Antiproliferative SAR of Analogues of 2-Methoxyestradiol-3,17-<i>O</i>,<i>O</i>-bis-sulfamate
  作者：Fabrice Jourdan、Mathew P. Leese、Wolfgang Dohle、Ernest Hamel、Eric Ferrandis、Simon P. Newman、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm9018806

  日期：2010.4.8

  The synthesis and antiproliferative activity of analogues of estradiol 3,17-O,O-bis-sulfamates (E2bisMATEs) are discussed. Modifications of the C-17 substituent reveal that an H-bond acceptor is essential for high antiproliferative activity. The local environment in which this H-bond acceptor lies can be varied to an extent. The C-17-oxygen linker can be deleted or substituted with an electronically

  讨论了雌二醇3，17- O，O-双-氨基磺酸酯（E2bisMATEs）类似物的合成和抗增殖活性。C-17取代基的修饰表明，H键受体对于高抗增殖活性至关重要。该H键受体所处的局部环境可以在一定程度上变化。C-17-氧连接基可以被缺失或被电子中性的亚甲基取代，并且末端NH 2被甲基取代也是可接受的。甲磺酸酯10和14被证明与E2bisMATE 2和3等价，而砜20和35显示出增强的体外抗增殖活性。另外，首次建立了2-取代的雌二醇-3 - O-氨基磺酸衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的SAR 。这些试剂抑制放射性标记的秋水仙碱与微管蛋白的结合。