menthol | 1162668-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: menthol
• 英文别名: 1-(2-adamantyl)-3-phenyl-propanol；1-adamant-2-yl-3-phenyl-propanol；1-(2-Adamantyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1162668-33-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: HUUWCQZZCOPGKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthol 在 sodium hypochlorite 、 ABNO 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到1-adamant-2-yl-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  迅速进入9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-羟基（ABNO）：另一种高度活跃的有机醇氧化催化剂

  摘要：

  已开发出一种实用的，分三步合成9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基（ABNO，3）的合成途径，这是一种不受阻碍的稳定类别的硝氧基自由基。与TEMPO相比，ABNO在醇催化氧化为相应的羰基化合物方面表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1021/jo900486w

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs
  作者：Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol900441f

  日期：2009.4.16

  A highly enantioselective organocatalytic oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic secondary alcohols has been accomplished using asymmetric organocatalysis. A panel of chirally modified 2-azaadamantane N-oxyls (AZADOs) exhibit superior catalytic activity and high enantioselectivity, allowing us to obtain optically active secondary alcohols with a krel value up to 82.2.

  外消旋仲醇的高度对映选择性有机催化氧化动力学拆分（OKR）已使用不对称有机催化实现。一组手性改性的2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADOs）表现出优异的催化活性和高对映选择性，使我们能够获得k rel值高达82.2的旋光仲醇。
• Correction to Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs
  作者：Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol502543r

  日期：2014.9.19

  After re-examination of the NMR data, we concluded that compounds 1-7 reported in the original manuscript are 4-oxa-5-azahomoadamantanes, not 2-azaadamantane-2-ols. See below for a full list of corrections and the revised Supporting Information. 1. The Table of Contents and Abstract graphics are corrected as follows: 2. The structures in Figure 2 are corrected as follows: 3. The name of compound 3

  NMR数据的重新检查后，我们的结论是，化合物1 - 7中的原稿报道是4-氧杂-5- azahomoadamantanes，不2-氮杂金刚烷-2-醇。有关更正的完整列表和修订的支持信息，请参见下文。1.对目录和摘要图形进行以下修正：2.对图2中的结构进行以下修正：3 .表2和方案1中化合物3的名称应为7-Bn-3-Bu-4 -oxa-5-azahomoadamantane。4.修订后的《支持信息》包括更正的化合物合成方案。包括反应机理在内的进一步研究将在适当时候报告。包含化合物1 –的修订结构的更正文件7。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。有5个出版物引用了此文章。含氮化合物的结构修订校正文件1 - 7。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。