methyl (4S,6S,10R,15S)-14-[(4-azidophenyl)methyl]-10-methyl-11,13-dioxo-2,5-dioxa-14-azatricyclo[15.2.2.04,6]henicosa-1(20),17(21),18-triene-15-carboxylate | 1215305-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: methyl (4S,6S,10R,15S)-14-[(4-azidophenyl)methyl]-10-methyl-11,13-dioxo-2,5-dioxa-14-azatricyclo[15.2.2.04,6]henicosa-1(20),17(21),18-triene-15-carboxylate
• CAS: 1215305-56-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₆
• 分子量: 520.585
• InChiKey: IAEIGYOETANNEZ-JDWKMLRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,6S,10R,15S)-14-[(4-azidophenyl)methyl]-10-methyl-11,13-dioxo-2,5-dioxa-14-azatricyclo[15.2.2.04,6]henicosa-1(20),17(21),18-triene-15-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(4-azidophenyl)methylamino]-3-[4-[[(2S,3S)-3-[(4R)-4-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)pentyl]oxiran-2-yl]methoxy]phenyl]propanoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl (4S,6S,10R,15S)-14-[(4-azidophenyl)methyl]-10-methyl-11,13-dioxo-2,5-dioxa-14-azatricyclo[15.2.2.04,6]henicosa-1(20),17(21),18-triene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Macrocidin A, a Cyclophane Tetramic Acid Natural Product
  作者：Tomohiro Yoshinari、Ken Ohmori、Marcus G. Schrems、Andreas Pfaltz、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200906362

  日期：2010.1.25

  iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation without fission of the CI bond, the macrolactam formation by intramolecular ketene trapping, and the Lacey–Dieckmann cyclization for the construction of the tetramic acid ring.

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。