benzyl (R)-6-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-5,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate | 1207461-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-6-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-5,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1207461-43-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 389.61
• InChiKey: MDRBJSDUEBJYPA-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-6-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-5,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到benzyl (1S,4R,6R)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Barrenazines的多功能对映选择性合成†

  摘要：

  由1，4-丁二醇已经完成了戊二烯酮A和B的通用对映选择性全合成。合成的关键步骤是用于构建四氢吡啶环的依次烯丙基硼化/开环易位以及通过立体选择性环氧化和区域选择性开环反应制备功能化的4-叠氮哌啶-5-酮。戊二嗪的C 2对称吡嗪骨架是通过叠氮叠氮吡啶酮的二聚作用制备的，碳侧链是通过使用格氏试剂的铜催化反应完成的。

  DOI：

  10.1021/ol902920u
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (R)-allyl[7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hepten-4-yl]carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到benzyl (R)-6-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-5,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Barrenazines的多功能对映选择性合成†

  摘要：

  由1，4-丁二醇已经完成了戊二烯酮A和B的通用对映选择性全合成。合成的关键步骤是用于构建四氢吡啶环的依次烯丙基硼化/开环易位以及通过立体选择性环氧化和区域选择性开环反应制备功能化的4-叠氮哌啶-5-酮。戊二嗪的C 2对称吡嗪骨架是通过叠氮叠氮吡啶酮的二聚作用制备的，碳侧链是通过使用格氏试剂的铜催化反应完成的。

  DOI：

  10.1021/ol902920u

文献信息

• A Versatile Enantioselective Synthesis of Barrenazines
  作者：Miguel Peña-López、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1021/ol902920u

  日期：2010.2.19

  metathesis for the construction of the tetrahydropyridine ring and the preparation of a functionalized 4-azidopiperidin-5-one through a stereoselective epoxidation and regioselective ring-opening reaction. The C2-symmetrical pyrazine skeleton of barrenazines was prepared by dimerization of the azidopiperidinone, and the carbon side chain was completed by copper-catalyzed reactions using Grignard reagents

  由1，4-丁二醇已经完成了戊二烯酮A和B的通用对映选择性全合成。合成的关键步骤是用于构建四氢吡啶环的依次烯丙基硼化/开环易位以及通过立体选择性环氧化和区域选择性开环反应制备功能化的4-叠氮哌啶-5-酮。戊二嗪的C 2对称吡嗪骨架是通过叠氮叠氮吡啶酮的二聚作用制备的，碳侧链是通过使用格氏试剂的铜催化反应完成的。