ethyl (4R,5R)-5-[(2S,4R,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1202572-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5R)-5-[(2S,4R,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1202572-69-7
• 化学式: C₃₂H₅₆O₁₁Si
• 分子量: 644.876
• InChiKey: IZXPYYHSQXAZLC-MMBNBZRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-5-[(2S,4R,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B，一种来自新西兰海洋海绵菌丝菌属的强效抗肿瘤大环内酯：分离、结构、全合成和生物活性

  摘要：

  Peloruside B ( 2 ) 是 peloruside A ( 1 )的天然同源物，是从新西兰海洋海绵Mycale hentscheli 中以亚毫克量分离的。Peloruside B与紫杉醇类似，促进微管聚合并在有丝分裂的 G 2 /M 期阻滞细胞，其生物活性与 peloruside A 相当。 核磁共振定向分离、结构解析、全合成结构确认和 peloruside 的生物活性B 在这篇文章中有描述。合成的特点是 Sharpless 二羟基化、布朗的不对称烯丙基硼化反应、还原醛醇偶联、山口大环内酯化和选择性甲基化。

  DOI：

  10.1021/jo9021265
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.95 g的产率得到ethyl (4R,5R)-5-[(2S,4R,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B，一种来自新西兰海洋海绵菌丝菌属的强效抗肿瘤大环内酯：分离、结构、全合成和生物活性

  摘要：

  Peloruside B ( 2 ) 是 peloruside A ( 1 )的天然同源物，是从新西兰海洋海绵Mycale hentscheli 中以亚毫克量分离的。Peloruside B与紫杉醇类似，促进微管聚合并在有丝分裂的 G 2 /M 期阻滞细胞，其生物活性与 peloruside A 相当。 核磁共振定向分离、结构解析、全合成结构确认和 peloruside 的生物活性B 在这篇文章中有描述。合成的特点是 Sharpless 二羟基化、布朗的不对称烯丙基硼化反应、还原醛醇偶联、山口大环内酯化和选择性甲基化。

  DOI：

  10.1021/jo9021265