methyl 6-methylidene-5,7-dihydro-4H-1-benzothiophene-4-carboxylate | 1221496-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 6-methylidene-5,7-dihydro-4H-1-benzothiophene-4-carboxylate
• CAS: 1221496-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: XLVNFMOBEMMGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-methoxycarbonyl-α-(3-thienyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone 在 四(三苯基膦)钯 、 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以73%的产率得到methyl 6-methylidene-5,7-dihydro-4H-1-benzothiophene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative allylic arylation of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones

  摘要：

  开发了一种钯催化的分子内脱羧环化反应，该反应针对α-芳基-γ-美克里(γ-methylidene-δ-valerolactones)，随后进行烯烃异构化，能够在温和条件下生成融合的多环芳香化合物。这里所描述的过程可以视为一种正式的脱羧烯丙基芳基化反应，而无需使用预先形成的有机金属亲核试剂。这一反应可以在克级规模上进行，得到的产品也可以方便地进一步衍生化。

  DOI：

  10.1039/b924416f