(2R,3S)-2-methyl-morpholine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester | 1219603-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-morpholine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester
• 英文别名: 4-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 3-O-methyl (2R,3S)-2-methylmorpholine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1219603-30-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: FBQUXLZDWKJDJL-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-morpholine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(2R,3S)-4-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-2-甲基吗啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of stereochemically dense morpholine-based scaffolds as proline surrogates in β-turn peptides

  摘要：

  在溶液相中合成了四种结构不同的新型吗啉基杂环化合物作为转角诱导剂，并通过核磁共振分析评估了其构象偏好。所有光谱数据都揭示了转角肽在产生由分子内氢键稳定的转角构象方面的适应性行为，尽管转角诱导物发生了构象变化。因此，这项研究表明，在不显着损失二级框架的情况下，可以对含吗啉的β-转角肽进行功能化。 3,4-二氢-2H-[1,4] 含恶嗪肽显示出更紧凑的结构，通过甘氨酰胺质子经历的额外γ-转角形成氢键稳定。

  DOI：

  10.1039/b913444a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-2,3-dihydro-[1,4]oxazine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3S)-2-methyl-morpholine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of stereochemically dense morpholine-based scaffolds as proline surrogates in β-turn peptides

  摘要：

  在溶液相中合成了四种结构不同的新型吗啉基杂环化合物作为转角诱导剂，并通过核磁共振分析评估了其构象偏好。所有光谱数据都揭示了转角肽在产生由分子内氢键稳定的转角构象方面的适应性行为，尽管转角诱导物发生了构象变化。因此，这项研究表明，在不显着损失二级框架的情况下，可以对含吗啉的β-转角肽进行功能化。 3,4-二氢-2H-[1,4] 含恶嗪肽显示出更紧凑的结构，通过甘氨酰胺质子经历的额外γ-转角形成氢键稳定。

  DOI：

  10.1039/b913444a