5-氯苯并[D]噻唑-2-甲腈 | 26649-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氯苯并[D]噻唑-2-甲腈
• 中文别名: 2-氰基-6-氯苯并噻唑；6-氯-2-氰基苯并噻唑
• 英文名称: 6-chlorobenzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-chloro-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 26649-59-2
• 化学式: C₈H₃ClN₂S
• mdl: MFCD11217332
• 分子量: 194.644
• InChiKey: RUMVSECOWZNUAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯苯并[D]噻唑-2-甲腈 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-6-chloro-2-(7-(2,4-dimethoxybenzyl)-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-3-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED RING DERIVATIVE INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ À CYCLE FUSIONNÉ AZOTÉ COMME INHIBITEUR, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 含氮并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用

  摘要：

  含氮并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，涉及通式(I)所示的化合物、制备方法及其药物组合物，及其作为NK抑制剂在治疗抑郁症、焦虑症、精神分裂症以及性激素依赖性等相关疾病中的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  WO2022022680A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基苯并噻唑 在 乙酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 以67%的产率得到5-氯苯并[D]噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸钠将含氮甲基杂芳烃直接转化为杂芳基腈

  摘要：

  报道了甲基杂芳烃与乙酰氯和亚硝酸钠通过自由基过程以高收率进行的氰化反应。根据对照实验，反应机理发生了根本性的进展。由于其不含金属且易于处理的条件，它在制药行业非常有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02596

文献信息

• BIOLUMINESCENT ASSAYS USING CYANOBENZOTHIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Kelts Jessica

  公开号：US20110223625A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention provides methods that employ derivatives of 2-cyano-6-hydroxy- or 2-cyano-6-amino-benzothiazole, for example, in a bioluminogenic reaction. The invention further provides methods for detecting or determining the presence of molecules and/or enzymes, the modulator activity of such molecules, and/or the activity of such enzymes. The methods are adaptable to high-throughput format.

  该发明提供了使用2-氰基-6-羟基或2-氰基-6-氨基苯并噻唑的衍生物的方法，例如在生物发光反应中使用。该发明还提供了用于检测或确定分子和/或酶的存在，这些分子的调节活性和/或这些酶的活性的方法。这些方法可适应于高通量格式。
• Synthesis of 2-Cyanobenzothiazoles via Pd-Catalyzed/Cu-Assisted C-H Functionalization/Intramolecular C-S Bond Formation from N-Arylcyanothioformamides
  作者：Nathan Broudic、Alexandra Pacheco-Benichou、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.3390/molecules27238426

  日期：——

  We report herein on a catalytic system involving palladium and copper to achieve the cyclization of N-arylcyanothioformamides and the synthesis of 2-cyanobenzothiazoles. The C-H functionalization/intramolecular C-S bond formation reaction was achieved in the presence of air, using 2.0 equiv of an inorganic additive (KI). In many cases, the reaction led to a sole product regioselectively obtained in

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。
• [EN] BIOLUMINESCENT ASSAYS USING CYANOBENZOTHIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] DOSAGES BIOLUMINESCENTS FAISANT APPEL À DES COMPOSÉS DE CYANOBENZOTHIAZOLE
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2011112966A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention provides methods that employ derivatives of 2-cyano-6-hydoxy- or 2-cyano-6-amino-benzothiazole, for example, in a bioluminogenic reaction. The invention further provides methods for detecting or determining the presence of molecules and/or enzymes, the modulator activity of such molecules, and/or the activity of such enzymes. The methods are adaptable to high-throughput format.