(R)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-4-methylpentanoic acid | 1201810-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1201810-99-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZTRVZLDIIQPQQF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-4-methylpentanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (3R)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-4-methylpentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  手性桥连二烯本身是对映选择性催化的配体的催化对映选择性形成

  摘要：

  本文报道了一种与乙炔等价物进行高对映选择性 Diels-Alder 反应以生产手性桥连二烯的方法。这些二烯通过与 Rh(I) 配位，可用作乙烯基或芳基对映选择性加成到 α,β-不饱和酮的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol9025793
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮 在 [(B)*Ir(1,4-cyclooctadiene)]⁺[tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate]^- 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 (R)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jia-Qi Li、Xu Quan、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201200907

  日期：2012.8.20

  α,β‐Unsaturated esters have been employed as substrates in iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation. Full conversions and good to excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained for a broad range of substrates with both aromatic‐ and aliphatic substituents on the prochiral carbon. The hydrogenated products are highly useful as building blocks in the synthesis of a variety of natural

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。
• Catalytic Enantioselective Formation of Chiral-Bridged Dienes Which Are Themselves Ligands for Enantioselective Catalysis
  作者：M. Kevin Brown、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol9025793

  日期：2010.1.1

  This paper reports a method for highly enantioselective Diels−Alder reaction with an acetylene equivalent to produce chiral-bridged dienes. These dienes, by coordination to Rh(I), can serve as catalysts for the enantioselective addition of vinyl or aryl groups to α,β-unsaturated ketones.

  本文报道了一种与乙炔等价物进行高对映选择性 Diels-Alder 反应以生产手性桥连二烯的方法。这些二烯通过与 Rh(I) 配位，可用作乙烯基或芳基对映选择性加成到 α,β-不饱和酮的催化剂。