3-(6-hydroxymethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-vinyl-2H-isoquinolin-1-one | 1202036-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-hydroxymethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-vinyl-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 2-Ethenyl-3-[6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-one
• CAS: 1202036-71-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: VKSHXBNPEAYWEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-hydroxymethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-vinyl-2H-isoquinolin-1-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到6-(6,7-dimethoxy-1-oxo-2-vinyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and 8-oxypseudoberberine via ring-closing metathesis

  摘要：

  Concise synthesis of 8-oxypseudopalmatine and 8-oxypseudoberberine has been achieved using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) as the key step, in which the RCM substrates, 3-arylisoquinolinones, were prepared by lithiated cycloaddition reaction with o-toluamides and benzonitriles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.027
• 作为产物：
  描述：

  3-[6-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6,7-dimethoxy-2-vinyl-2H-isoquinolin-1-one 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到3-(6-hydroxymethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-vinyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and 8-oxypseudoberberine via ring-closing metathesis

  摘要：

  Concise synthesis of 8-oxypseudopalmatine and 8-oxypseudoberberine has been achieved using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) as the key step, in which the RCM substrates, 3-arylisoquinolinones, were prepared by lithiated cycloaddition reaction with o-toluamides and benzonitriles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.027