1-methyl-3,4-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one | 1204202-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methyl-3,4-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-Methyl-3,4-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)xanthen-9-one
• CAS: 1204202-01-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: QCONCHIBLSXGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,4-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(1S,2S,13S,15R)-12,17,17-trimethyl-15-(3-methylbut-2-enyl)-3,16-dioxapentacyclo[11.4.1.02,11.02,15.04,9]octadeca-4,6,8,11-tetraene-10,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the pharmacophoric motif of the caged Garcinia xanthones

  摘要：

  几种带有独特结构和强效生物活性的囊状（caged）Garciniaxanthone家族成员的结合，促使我们评估它们的药效团（pharmacophore）。我们开发了一种Pd(0)催化的方法，用于酚类化合物的反向普雷尼尔化（reverse prenylation），结合Claissen/Diels–Alder反应级联，实现了对各种囊状类似物的快速和高效获取。这些化合物的生长抑制活性评估得出结论，完整的ABC环系统及其C环囊状结构对生物活性至关重要。与克鲁文酮（cluvenone，每个7号的化合物）进行的研究还表明，这些化合物能够诱导细胞凋亡，并在多药耐药性白血病细胞中表现出显著的细胞毒性。因此，囊状Garciniaxanthone结构代表了一种新的强效药效团。

  DOI：

  10.1039/b913496d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate 、 3,4-dihydroxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-methyl-3,4-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the pharmacophoric motif of the caged Garcinia xanthones

  摘要：

  几种带有独特结构和强效生物活性的囊状（caged）Garciniaxanthone家族成员的结合，促使我们评估它们的药效团（pharmacophore）。我们开发了一种Pd(0)催化的方法，用于酚类化合物的反向普雷尼尔化（reverse prenylation），结合Claissen/Diels–Alder反应级联，实现了对各种囊状类似物的快速和高效获取。这些化合物的生长抑制活性评估得出结论，完整的ABC环系统及其C环囊状结构对生物活性至关重要。与克鲁文酮（cluvenone，每个7号的化合物）进行的研究还表明，这些化合物能够诱导细胞凋亡，并在多药耐药性白血病细胞中表现出显著的细胞毒性。因此，囊状Garciniaxanthone结构代表了一种新的强效药效团。

  DOI：

  10.1039/b913496d