2-[(2R,3R,4S)-4-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxypentan-2-yl]isoindole-1,3-dione | 1206111-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4S)-4-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxypentan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1206111-84-3
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄O₆Si
• 分子量: 616.789
• InChiKey: OGZUPFMECQXRHN-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4S)-4-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxypentan-2-yl]isoindole-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.04 g的产率得到4-azido-3-O-benzyl-2,4-deoxy-2-(1,3-dioxoisoindolinyl)-5-O-(4-methoxyphenyl)-L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  高度官能化氨基酸的合成：L-和 D-β-羟基耐酸苷衍生物的便捷途径

  摘要：

  非蛋白氨基酸 (3S,4S)-L- 和 (3S,4S)-D-β-羟基enduracididine (βhEnd)，每个都含有一个环胍基和三个连续的立体中心，是首次合成，从商业开始可用双丙酮D-葡萄糖。在 C-2 和 C-4 处引入两个氮基团的关键反转反应提供了非对映异构纯且易于纯化的产物，从而允许对肽偶联反应进行适当保护的 βhEnd 衍生物的克级制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900971
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 4-azido-3-O-benzyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-deoxy-5-O-(4-methoxyphenyl)-L-arabinitol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(2R,3R,4S)-4-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxypentan-2-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高度官能化氨基酸的合成：L-和 D-β-羟基耐酸苷衍生物的便捷途径

  摘要：

  非蛋白氨基酸 (3S,4S)-L- 和 (3S,4S)-D-β-羟基enduracididine (βhEnd)，每个都含有一个环胍基和三个连续的立体中心，是首次合成，从商业开始可用双丙酮D-葡萄糖。在 C-2 和 C-4 处引入两个氮基团的关键反转反应提供了非对映异构纯且易于纯化的产物，从而允许对肽偶联反应进行适当保护的 βhEnd 衍生物的克级制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900971

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Amino Acids: An Expedient Access to L- and D-β-Hydroxyenduracididine Derivatives
  作者：Clemens J. Schwörer、Markus Oberthür

  DOI：10.1002/ejoc.200900971

  日期：2009.12

  available diacetone D-glucose. The key inversion reactions for the introduction of the two nitrogen groups at C-2 and C-4 afford products that are diastereomerically pure and easy to purify, thereby allowing the gram-scale preparation of βhEnd derivatives that are suitably protected for peptide coupling reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  非蛋白氨基酸 (3S,4S)-L- 和 (3S,4S)-D-β-羟基enduracididine (βhEnd)，每个都含有一个环胍基和三个连续的立体中心，是首次合成，从商业开始可用双丙酮D-葡萄糖。在 C-2 和 C-4 处引入两个氮基团的关键反转反应提供了非对映异构纯且易于纯化的产物，从而允许对肽偶联反应进行适当保护的 βhEnd 衍生物的克级制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)