2-(but-3-en-1-yl)-4-[(E)-2-nitroethenyl]furan | 1197897-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)-4-[(E)-2-nitroethenyl]furan
• 英文别名: 2-but-3-enyl-4-[(E)-2-nitroethenyl]furan
• CAS: 1197897-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: BKMXUUIQNHMPOJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-4-[(E)-2-nitroethenyl]furan 、 methyl (9Z,10aR)-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,10a-octahydropyrrolo[1,2-a]azocine-2-carboxylate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-[(R)-(quinolin-4-yl)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl]urea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 methyl (2S,9Z,10aR)-2-{(1S)-1-[5-(but-3-en-1-yl)-3-furyl]-2-nitroethyl}-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,10a-octahydropyrrolo[1,2-a]azocine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  已经使用催化剂控制的键形成、一锅多步程序和强大的路线缩短反应级联的组合开发了 (-)-nakadomarin A 的短而高度立体选择性合成。开发了几种前所未有的化学转化，包括高度 Z 选择性、八元环形成分子内 Julia-Kocienski 反应、高度非对映选择性分子内呋喃/亚胺离子环化和磺酸控制的 Z 选择性大环闭环复分解。结合双功能有机催化下的非对映选择性硝基烯烃迈克尔加成和硝基-曼尼希/内酰胺化级联反应，

  DOI：

  10.1021/ja908399s
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到2-(but-3-en-1-yl)-4-[(E)-2-nitroethenyl]furan
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  已经使用催化剂控制的键形成、一锅多步程序和强大的路线缩短反应级联的组合开发了 (-)-nakadomarin A 的短而高度立体选择性合成。开发了几种前所未有的化学转化，包括高度 Z 选择性、八元环形成分子内 Julia-Kocienski 反应、高度非对映选择性分子内呋喃/亚胺离子环化和磺酸控制的 Z 选择性大环闭环复分解。结合双功能有机催化下的非对映选择性硝基烯烃迈克尔加成和硝基-曼尼希/内酰胺化级联反应，

  DOI：

  10.1021/ja908399s

文献信息

• Z-SELECTIVE RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20120323000A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates generally to olefin metathesis. In some embodiments, the present invention provides methods for Z-selective ring-closing metathesis.

  本发明通常涉及烯烃交换反应。在某些实施例中，本发明提供了Z-选择性环闭合交换反应的方法。
• US9073801B2
  申请人：——

  公开号：US9073801B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9446394B2
  申请人：——

  公开号：US9446394B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• US9771386B2
  申请人：——

  公开号：US9771386B2

  公开（公告）日：2017-09-26
• [EN] Z-SELECTIVE RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE DE FERMETURE DE CYCLE Z-SÉLECTIVE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2012167171A2

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates generally to olefin metathesis. In some embodiments, the present invention provides methods for Z-selective ring-closing metathesis.