tert-butyl-[(2R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]butoxy]-diphenylsilane | 1178869-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]butoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1178869-83-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: UWZQECMTTSEIPN-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[3-(1,3-dithian-2-yl)propyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane 、 tert-butyl-[(2R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]butoxy]-diphenylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[2-[3-[(2R,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以84%的产率得到tert-butyl-[(2R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]butoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p

文献信息

• (+)-Rimocidin Synthetic Studies: Construction of the C(1−27) Aglycone Skeleton
  作者：Amos B. Smith、Megan A. Foley、Shuzhi Dong、Alia Orbin

  DOI：10.1021/jo900765p

  日期：2009.8.21

  Assembly of the C(1−27) macrocyclic skeleton of rimocidinolide, the aglycone of (+)-rimocidin (1), has been achieved in convergent fashion. Key features of the synthetic strategy entail application of multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC), in conjunction with the SN2/SN2′ reaction manifolds of vinyl epoxides, both employing 2-substituted 1,3-dithianes to construct the C(1−19) carbon backbone

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。