(4-Methoxyphenyl)methyl 5-oxocyclohepta-1,3,6-triene-1-carboxylate | 1179341-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxyphenyl)methyl 5-oxocyclohepta-1,3,6-triene-1-carboxylate
• CAS: 1179341-65-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MOKVUOXLUUMALA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxyphenyl)methyl 5-oxocyclohepta-1,3,6-triene-1-carboxylate 、 1-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(4-methoxyphenyl)methyl (1R,6R,7S)-7-cyano-8-methylidene-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用顺序环加成获得 Welwitindolinone 核心

  摘要：

  在顺序环加成反应的基础上，开发了一种对 welwitindolinone 生物碱核心骨架的简明方法。首先，使用钯催化的对映选择性 [6 + 3] 三亚甲基甲烷环加成到托酮核上以生成必需的双环 [4.3.1] 癸二烯。随后对环加合物的修改允许分子内 [4 + 2] 环加成生成羟吲哚并完成天然产物家族的核心。

  DOI：

  10.1021/ol901499b
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxyphenyl)methyl 5-methoxycyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(4-Methoxyphenyl)methyl 5-oxocyclohepta-1,3,6-triene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用顺序环加成获得 Welwitindolinone 核心

  摘要：

  在顺序环加成反应的基础上，开发了一种对 welwitindolinone 生物碱核心骨架的简明方法。首先，使用钯催化的对映选择性 [6 + 3] 三亚甲基甲烷环加成到托酮核上以生成必需的双环 [4.3.1] 癸二烯。随后对环加合物的修改允许分子内 [4 + 2] 环加成生成羟吲哚并完成天然产物家族的核心。

  DOI：

  10.1021/ol901499b

文献信息

• Access to a Welwitindolinone Core Using Sequential Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. McDougall

  DOI：10.1021/ol901499b

  日期：2009.8.20

  A concise approach to the core skeleton of the welwitindolinone alkaloids was developed on the basis of sequential cycloaddition reactions. First, a palladium catalyzed enantioselective [6 + 3] trimethylenemethane cycloaddition onto a tropone nucleus was used to generate the requisite bicyclo[4.3.1]decadiene. Subsequent modifications to the cycloadduct allowed for an intramolecular [4 + 2] cycloaddition

  在顺序环加成反应的基础上，开发了一种对 welwitindolinone 生物碱核心骨架的简明方法。首先，使用钯催化的对映选择性 [6 + 3] 三亚甲基甲烷环加成到托酮核上以生成必需的双环 [4.3.1] 癸二烯。随后对环加合物的修改允许分子内 [4 + 2] 环加成生成羟吲哚并完成天然产物家族的核心。