(6S)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol | 1034645-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (6S)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol
• CAS: 1034645-74-3
• 化学式: C₈H₁₀OS₂
• 分子量: 186.299
• InChiKey: RSJUYFIZTAZAEA-DSEUIKHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol 以68的产率得到5,6-dihydro-(R,S)-4-hydroxy-(S)-6-methyl-4H-thieno<2,3-b>thiopyran 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1993,58, 1672-1679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6s)-6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]硫代吡喃-4-醇 生成 (6S)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1993,58, 1672-1679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Applying Lipase Catalysis to Access the Enantiomers of Dorzolamide Intermediates
  作者：Mihaela C. Turcu、Maria Rantapaju、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.200900672

  日期：2009.11

  resolution of three dorzolamide intermediates has been studied in the presence of Burkholderia cepacia lipase in organic solvents. All the stereoisomers of 6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol were prepared starting from the racemic cis-dihydrothiopyranol intermediate giving first the 4R,6S and 4S,6R enantiomers. Subsequent epimerization and purification of the trans enantiomers by enzymatic

  在有机溶剂中洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶存在下研究了三种多佐胺中间体的动力学拆分。6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-醇的所有立体异构体都是从外消旋顺式-二氢噻喃醇中间体开始制备的，首先得到4R,6S和4S,6R对映异构体. 随后通过酶促酰化或醇解对反式对映异构体进行差向异构化和纯化，然后得到顺式对映异构体。顺式-4-羟基-6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃 7,7-二氧化物对映体也通过酶动力学拆分制备。使用脂肪酶对 3-(2-噻吩基硫基) 丁酸乙酯进行动力学拆分可提供中等的对映选择性，但该方法并未用于该底物的制备规模。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• US8927740B2
  申请人：——

  公开号：US8927740B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008075148A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R¹, R² and R³ are as defined herein. The invention also relates to methods of treating glaucoma, ocular hypertension, age-related macular degeneration, diabetic macular edema, diabetic retinopathy, hypertensive retinopathy, retinal vasculopathies and intraocular pressure in mammals by administering the compounds of formula (I), and to pharmaceutical compositions which contain the compounds of formula (I) for such treatments. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (I).
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) et des sels et solvates pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, R1, R2 et R3 étant tels que définis dans l'invention. L'invention concernent également des procédés de traitement du glaucome, de l'hypertension oculaire, de la dégénérescence maculaire liée au vieillissement, de l'oedème maculaire diabétique, de la rétinopathie diabétique, de la rétinopathie hypertensive, des vasculopathies rétiniennes et de la tension intraoculaire chez des mammifères, par administration des composés de formule (I). L'invention a également pour objet des compositions pharmaceutiques contenant les composés de formule (I), utilisées pour réaliser les traitements sus-mentionnés, ainsi que des procédés de préparation des composés de formule (I).