4-trimethylsilylethynyl-2,5-bis-triisopropylsilylethynyl-iodobenzene | 1169836-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trimethylsilylethynyl-2,5-bis-triisopropylsilylethynyl-iodobenzene
• 英文别名: 2-[4-Iodo-2,5-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1169836-07-0
• 化学式: C₃₃H₅₃ISi₃
• 分子量: 660.945
• InChiKey: FWDHLJQRODCIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilylethynyl-2,5-bis-triisopropylsilylethynyl-iodobenzene 、 2,2’:6’,2’’-terpyridine-5,5’’-diylbis[1-(2,1-ethynediyl)-2-ethynylphenylene] 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以41%的产率得到2,2’:6’,2’’-terpyridine-5,5’’-diylbis[1-(2,1-ethynediyl)-2-(1-(4-trimethylsilylethynyl-2,5-bis-triisopropylsilylethynylphenyl)ethynyl)phenylene]
  参考文献：
  名称：

  结合对-Oligo [2]十字形桥在纳米尺度上弯曲的乙炔大环的合成：结构，电子，光谱和离子传感特性。

  摘要：

  Eglinton-Galbraith二乙炔环化反应优先产生结构上异常的大环，包括应变的共轭寡聚[2]十字形线，被三联吡啶树脂或系链强迫成2.2 nm弓形，并通过四个绝缘的三异丙基甲硅烷基乙炔对光和热稳定（ TIPSA）取代基。光谱离子结合研究表明，该大环化合物在稀溶液中对Pd II表现出特别高的UV / Vis选择性，并且其前体之一可提供对特定金属的多种发光猝灭和颜色响应，这暗示了有前途的离子传感器应用前景。在更集中的条件下，新的大环化合物能够结合特定的金属（例如Au I），尽管存在空间限制，但仍在其腔内。有趣的是，可变温度（VT）UV / Vis / 1 H NMR研究表明，TIPSA取代基的分子内运动受到限制，并且该化合物的光谱带隙随温度发生可逆变化。根据理论计算，VT UV / Vis观测结果与通过应变的oligo [2]十字形桥对电子共轭的热调制相一致，该桥与大环的构象异构体混合物

  DOI：

  10.1002/chem.201204569
• 作为产物：
  描述：

  4-trimethylsilylethynyl-2,5-bis-triisopropylsilylethynyl-bromobenzene 在 正丁基锂 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到4-trimethylsilylethynyl-2,5-bis-triisopropylsilylethynyl-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Oligo[n]cruciforms: Nanosized Sterically Encumbered Tetraethynylphenyl-Homologated Fluorophores

  摘要：

  A series of nanosized phenylencethynylenes have been prepared which are sterically insulated from the surrounding environment by multiple functionalization with triisopropylsilyl (TIPS) substituents. The phenyleneethynylenes comprise oligo[n]cruciforms 1-4 (n = 3-5) and a dehydrotribenzo[12]annulene 5, the former of which possess para-acyclic and the latter ortho-cyclic electronic conjugation pathways. All compounds were characterized by H-1 and C-13 NMR, IR, and mass spectroscopic techniques. The X-ray crystal structure of 1 confirmed the sterically isolating properties of the TIPS substituents. A comparison of the physical properties of these electronically differing systems revealed that they were all luminescent upon UV irradiation displayed negligible aggregation in dilute solution and that particular members of the series studied were electrochemically active, undergoing facile reversible reductions. The phenyleneethynylenes also exhibited significantly enhanced thermal stability by virtue of the presence of the TIPS substituents. The properties of 1-5 suggest that they are promising building blocks for the construction of materials for novel molecular electronics applications.

  DOI：

  10.1021/jo802797e