2-[(2S,3S,6R)-3-benzyloxy-6-(prop-1(E)-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid | 1173181-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,3S,6R)-3-benzyloxy-6-(prop-1(E)-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S,6R)-3-phenylmethoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1173181-31-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: ASAXFANOICEDHL-FWFWWTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-[(2S,3S,6R)-3-benzyloxy-6-(prop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl] ethanethioate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(2S,3S,6R)-3-benzyloxy-6-(prop-1(Z)-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid 、 2-[(2S,3S,6R)-3-benzyloxy-6-(prop-1(E)-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的14元大环内酯类曲霉内酯A和B的合成及生物学性质

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯类曲霉内酯A和B的总的立体选择性合成。烯烃复分解和不对称烯丙基化是合成序列中的关键步骤。已经针对两种曲霉内酯和合成序列的一些中间体或副产物进行了针对几种肿瘤细胞系的细胞毒性测定。已发现这些中间体之一对人白血病癌细胞系HL-60具有显着活性，其IC 50值可与临床药物氟达拉滨相媲美。

  DOI：

  10.1002/chem.201001682