2-溴-5-氟苯丙酸 | 1003048-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-溴-5-氟苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-Bromo-5-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 1003048-71-2
• 化学式: C₉H₈BrFO₂
• mdl: MFCD11036290
• 分子量: 247.064
• InChiKey: CBKSPBGBNLIACD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2-(3-(benzyloxy)propyl)-4-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化C（sp 3）–H键官能化构建七元和八元碳环†

  摘要：

  我们通过路易斯酸催化的C（sp 3）-H键功能化实现了七元和八元碳环的简洁构建。在这些反应中，非常罕见的[1,6（或7）]氢化物转移/环化过程顺利进行，从具有高构象自由度的底物开始提供具有良好化学收率的七元和八元碳环。

  DOI：

  10.1039/c9cc08074k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟肉桂酸 在 5% rhodium-on-charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-溴-5-氟苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  AMINOINDAN DERIVATIVE OR SALT THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2042480B1

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Medium-Sized Carbocycle-Fused Piperidines via Sequential Hydride Shift Triggered Double C(sp³)–H Bond Functionalization
  作者：Miyabi Kataoka、Yuna Otawa、Natsuki Ido、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03498

  日期：2019.12.6

  diastereoselective synthesis of medium-sized carbocycle-fused piperidines via [1,n (n = 6, 7)]-[1,5]-sequential hydride shift triggered double C(sp3)–H bond functionalization. When cinnamylidene malonates having N,N-dibenzyl propylamine moiety were treated with 5 mol % of Yb(OTf)3, a [1,6]-[1,5]-sequential hydride shift/cyclization process proceeded to afford seven-membered carbocycle-fused piperidines with excellent

  在本文中，我们报告了通过[1，n（n = 6，7）]-[1,5]-顺序氢化物移位引发的双C（sp 3）-H键官能化的中等大小的碳环稠合哌啶的非对映选择性合成。用5 mol％的Yb（OTf）3处理具有N，N-N-二苄基丙胺部分的肉桂亚丙二酸酯时，进行[1,6]-[1,5]-顺序氢化物转移/环化过程，得到七元碳环极佳的非对映选择性的稠合哌啶。该顺序系统适用于通过前所未有的[1,7]-[1,5]-顺序氢化物转移/环化过程合成八元碳环稠合的哌啶。
• AMINOINDANE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Hayashibe Satoshi

  公开号：US20090186916A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Provided is a compound that is an NMDA receptor antagonist having a broader safety margin, and is useful as an agent for treating or preventing Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, Parkinson's disease, ischemic apoplexy, or pain. A novel compound or a salt thereof, which is characterized in that it has an amino group and R 1 (lower alkyl, cycloalkyl, -lower alkylene-aryl, aryl which may be substituted, and the like) on carbon atoms of indane, cyclopenta[b]thiophene, cyclopenta[b]furan, cyclopenta[b]pyridine, or cyclopenta[c]pyridine ring, or 2,3-dihydrdo-1-benzofuran, 2,3-dihydrdo-1-benzothiophene, indoline ring, or the like, and has R 2 and R 3 (the same or different, each lower alkyl or aryl) on carbon atoms beside them, and an NMDA receptor antagonist comprising the same as an active component.

  提供的化合物是一种NMDA受体拮抗剂，具有更广泛的安全边际，可用作治疗或预防阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、帕金森病、缺血性卒中或疼痛的药剂。 一种新型化合物或其盐，其特征在于在茚烷、环戊[b]噻吩、环戊[b]呋喃、环戊[b]吡啶或环戊[c]吡啶环的碳原子上具有氨基和R1（较低的烷基、环烷基、-较低的烷基-芳基、可能被取代的芳基等），或2,3-二氢-1-苯并呋喃、2,3-二氢-1-苯并噻吩、吲哚环或类似物，并且在它们旁边的碳原子上具有R2和R3（相同或不同，每个都是较低的烷基或芳基），以及包含其作为活性成分的NMDA受体拮抗剂。
• US8013018B2
  申请人：——

  公开号：US8013018B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• AMINOINDAN DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2042480B1

  公开（公告）日：2013-05-01
• Construction of seven- and eight-membered carbocycles by Lewis acid catalyzed C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Yuna Otawa、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c9cc08074k

  日期：——

  We achieved a concise construction of seven- and eight-membered carbocycles via Lewis acid catalyzed C(sp3)–H bond functionalization. In these reactions, a quite rare [1,6 (or 7)]-hydride shift/cyclization process proceeded smoothly to afford seven- and eight-membered carbocycles with good chemical yields starting from substrates with high conformational freedom.

  我们通过路易斯酸催化的C（sp 3）-H键功能化实现了七元和八元碳环的简洁构建。在这些反应中，非常罕见的[1,6（或7）]氢化物转移/环化过程顺利进行，从具有高构象自由度的底物开始提供具有良好化学收率的七元和八元碳环。