4-(4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-2-phenylsulfanyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-b]pyridine-1-sulfonic acid dimethylamide | 1146689-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-2-phenylsulfanyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-b]pyridine-1-sulfonic acid dimethylamide
• 英文别名: 4-(4,5-dibromo-1-methylpyrrole-2-carbonyl)-N,N-dimethyl-2-phenylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[4,5-b]pyridine-1-sulfonamide
• CAS: 1146689-67-9
• 化学式: C₂₀H₂₁Br₂N₅O₃S₂
• 分子量: 603.358
• InChiKey: CYCQDWLMJNORDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-benzenesulfinyl-3-dimethylsulfamoyl-3H-imidazol-4-yl)-propyl]-amide 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到4-(4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-2-phenylsulfanyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-b]pyridine-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：（±）-Dibromoagelaspongin的合成及相关研究

  摘要：

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。

  DOI：

  10.1021/jo900283g

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry: (±)-Dibromoagelaspongin Synthesis and Related Studies
  作者：Ken S. Feldman、Matthew D. Fodor

  DOI：10.1021/jo900283g

  日期：2009.5.1

  The sponge-derived alkaloid dibromoagelaspongin was prepared from a dihydrooroidin derivative by exploiting the Pummerer reaction twice in succession. Oxidative cyclization of the substrate’s pyrrole-2-carboxamide function into the imidazole moiety was achieved in a regiospecific manner to establish both C−N bonds to C(6) of the target.

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。