2-(benzylthio)-N-butylbenzamide | 101718-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylthio)-N-butylbenzamide
• 英文别名: 2-Benzylmercapto-benzoesaeure-butylamid；2-benzylsulfanyl-N-butylbenzamide
• CAS: 101718-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NOS
• 分子量: 299.437
• InChiKey: KKIIHFOKUNHBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-N-butylbenzamide 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到N-butyl-2-phenylbenzo[b]thiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过邻-、间-和对-苄氧基-N-丁基苯甲酰胺的 Wittig 重排获得二芳基甲醇

  摘要：

  已发现N-丁基酰胺基团 CONHBu 是芳基苄基醚的 [1,2]-Wittig 重排的有效促进剂，因此允许从简单的羟基苯甲酸衍生物开始两步合成异构纯的取代的二芳基甲醇. 该方法与包括甲基、甲氧基和氟在内的多种官能团兼容，但不适用于硝基，而且出乎意料的是，该方法适用于间位以及邻位和对位异构体系列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03160
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 2-(benzylthio)benzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-(benzylthio)-N-butylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过邻-、间-和对-苄氧基-N-丁基苯甲酰胺的 Wittig 重排获得二芳基甲醇

  摘要：

  已发现N-丁基酰胺基团 CONHBu 是芳基苄基醚的 [1,2]-Wittig 重排的有效促进剂，因此允许从简单的羟基苯甲酸衍生物开始两步合成异构纯的取代的二芳基甲醇. 该方法与包括甲基、甲氧基和氟在内的多种官能团兼容，但不适用于硝基，而且出乎意料的是，该方法适用于间位以及邻位和对位异构体系列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03160

文献信息

• 一种无金属参与制备N-（取代基）苯并噻嗪-4-酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114181169B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明属于精细化工领域，涉及一种无金属参与制备N‑（取代基）苯并噻嗪‑4‑酮的方法。包括步骤如下：将N‑（取代基）‑2‑硫烷基苯甲酰胺、1‑氯甲基‑4‑氟‑1，4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二（四氟硼酸)盐、碘化钠和氢碘酸依次加入含有反应溶剂乙腈的封管中，加热剧烈搅拌反应，获得N‑（取代基）苯并噻嗪‑4‑酮。本发明反应底物中硫烷基首先发生C‑S键断裂，其次添加剂中氯甲基转移到底物中并同时实现了C‑S和C‑N的构建，实现了苯并噻嗪‑4‑酮的构建。本发明方法具有绿色、高效的特点。