(R)-4-(pyrrolidin-3-yl-sulfanyl)-phenol trifluoroacetic acid salt | 371240-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-4-(pyrrolidin-3-yl-sulfanyl)-phenol trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: (3R)-4-(pyrrolidin-3-ylsulfanyl)-phenol trifluoroacetic acid；4-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]sulfanylphenol;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 371240-17-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 309.309
• InChiKey: GASSHENXZFJNNR-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(pyrrolidin-3-yl-sulfanyl)-phenol trifluoroacetic acid salt 、 4-苯基丁醛 在 H+ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-4-[1-(4-phenyl-butyl)-pyrrolidin-3-yl-sulfanyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds useful as NMDA receptor selective subtype blockers

  摘要：

  本发明涉及使用式子所示的化合物选择性阻断NMDA受体来治疗神经退行性疾病，其中：Ar1为吡啶基或苯基，被羟基、低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或低烷氧基-低烷氧基取代，或为以下基团：其中Z1为含有一个或两个从N或O中选择的杂原子的五元杂环；R1为氢、羟基或氧代基；Ar2为吡啶基或苯基，可选地被羟基、低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或低烷氧基-低烷氧基取代，或为以下基团：其中Z2为含有一个或两个从N或O中选择的杂原子的五元或六元杂环；而Q、X、A、Y和B如规范中所定义。

  公开号：

  US06451819B2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-Hydroxy-phenylsulfanyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-(pyrrolidin-3-yl-sulfanyl)-phenol trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds useful as NMDA receptor selective subtype blockers

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的化合物：其中Ar1是吡啶基或苯基，被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团2，其中Z1是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元杂环环，R1是氢、羟基或氧代基，Ar2是吡啶基或苯基，可选择地被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团3，其中Z2是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元或六元环，Q是—S—、—S(O)—或—S(O)2—，X是一个键、—CH(OH)—或—(CH2)n—，A是一个键或—(CHR)m—，R是氢、卤素或羟基，如果m为2或3，则彼此独立，Y是—(CR2)m—、—O—、—C═C—、—C≡C—、哌啶-1-基、吡咯啉-1-基或C4-C6环烷基，这些环可选择地被羟基取代，B是一个键、—O—或—(CHR)m—，n为1或2，m为1到3，以及其与药学上可接受的酸盐，但除了A和B同时为键且Y为—CHR—的化合物。这些化合物可用于治疗神经退行性疾病。

  公开号：

  US20010047031A1

文献信息

• PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1278728B1

  公开（公告）日：2004-08-25
• US6451819B2
  申请人：——

  公开号：US6451819B2

  公开（公告）日：2002-09-17
• [EN] PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREAMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRROLIDINE ET DE LA PIPERIDINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001081303A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar1 is pyridyl or phenyl, substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group (a) wherein Z1 is a five membered heterocyclic ring, which contains one or two heteroatoms, selected from N or O; R1 is hydrogen, hydroxy or an oxo group; Ar2 is pyridyl or phenyl, optionally substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group (b) wherein Z2 is a five or six membered ring, which optionally contains one or two heteroatoms, selected from N or O; and Q is -S-, -S(O)- or -S(O)¿2?-; X is a bond, -CH(OH)- or -(CH2)n-; A is a bond or -(CHR)m-; R is hydrogen, halogen or hydroxy, independently from each other if m is 2 or 3; Y is -(CR2)m-, -O-, -C=C-, -C C-, piperidin-1-yl, pyrrolidin-1yl or C4-C6-cycloalkyl, which rings are optionally substituted by hydroxy; B is a bond, -O- or -(CHR)m; n is 1 or 2; and m is 1 to 3 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof with the exception of compounds, wherein A and B are simultaneously a bond and Y is -CHR-. The compounds may be used in the treatment of neurodegenerative diseases.