3,5-Dibromo-4-(4-hydroxy-3-iodo-5-isopropylphenoxy) benzoic acid | 500794-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dibromo-4-(4-hydroxy-3-iodo-5-isopropylphenoxy) benzoic acid
• 英文别名: 3,5-dibromo-4-(4-hydroxy-3-iodo-5-propan-2-ylphenoxy)benzoic acid
• CAS: 500794-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₃Br₂IO₄
• 分子量: 555.989
• InChiKey: YWSULOBSAMPQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dibromo-4-(4-hydroxy-3-iodo-5-isopropylphenoxy) benzoic acid 、 苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到3,5-dibromo-4-(6-hydroxy-5-isopropyl-biphenyl-3-yloxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  THYROID RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  提供了甲状腺受体配体，其具有一般公式I，其中：R1为R2和R3，R2和R3相同或不同，为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或3至5个碳原子的环烷基，但至少其中一个为非氢；R4为R5和R6，R5和R6相同或不同，选择自氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基或杂环芳基；R7为芳基、杂环芳基、烷基、芳基烷基或杂环芳基；R8为芳基、杂环芳基或环烷基；R9为R7或氢；R10为氢、卤素、氰基或烷基；R11和R12各自独立选择自氢、卤素、烷氧基、羟基（—OH）、氰基和烷基；R13为羧酸（COOH）或其酯、膦酸和膦酸酯、磺酸、四唑、羟胺酸、噻唑二酮、酰基磺胺或艺术中已知的其他羧酸替代物；R14和R15可相同或不同，选择自氢和烷基，或R14和R15可结合形成2至5个亚甲基组成的链[—(CH2)m-，m=2、3、4或5]，从而形成3至6成员的环烷基环；R16为氢或1至4个碳原子的烷基；R17和R18相同或不同，选择自氢、卤素和烷基；n为0或1至4的整数；X为氧（—O—）、硫（—S—）、砜基（—SO2—）、砜基（—SO—）、硒（—Se—）、羰基（—CO—）、氨基（—NH—）或亚甲基（—CH2-）；其中取代基如上述所述。此外，提供了一种方法，用于预防、抑制或治疗与代谢功能障碍或依赖于T3调节基因表达的疾病或障碍，其中上述化合物以治疗有效剂量给予。

  公开号：

  US20100298276A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,5-dibromo-4-(3-iodo-5-isopropyl-4-methoxyphenoxy)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3,5-Dibromo-4-(4-hydroxy-3-iodo-5-isopropylphenoxy) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  THYROID RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  提供了甲状腺受体配体，其具有一般公式I，其中：R1为R2和R3，R2和R3相同或不同，为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或3至5个碳原子的环烷基，但至少其中一个为非氢；R4为R5和R6，R5和R6相同或不同，选择自氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基或杂环芳基；R7为芳基、杂环芳基、烷基、芳基烷基或杂环芳基；R8为芳基、杂环芳基或环烷基；R9为R7或氢；R10为氢、卤素、氰基或烷基；R11和R12各自独立选择自氢、卤素、烷氧基、羟基（—OH）、氰基和烷基；R13为羧酸（COOH）或其酯、膦酸和膦酸酯、磺酸、四唑、羟胺酸、噻唑二酮、酰基磺胺或艺术中已知的其他羧酸替代物；R14和R15可相同或不同，选择自氢和烷基，或R14和R15可结合形成2至5个亚甲基组成的链[—(CH2)m-，m=2、3、4或5]，从而形成3至6成员的环烷基环；R16为氢或1至4个碳原子的烷基；R17和R18相同或不同，选择自氢、卤素和烷基；n为0或1至4的整数；X为氧（—O—）、硫（—S—）、砜基（—SO2—）、砜基（—SO—）、硒（—Se—）、羰基（—CO—）、氨基（—NH—）或亚甲基（—CH2-）；其中取代基如上述所述。此外，提供了一种方法，用于预防、抑制或治疗与代谢功能障碍或依赖于T3调节基因表达的疾病或障碍，其中上述化合物以治疗有效剂量给予。

  公开号：

  US20100298276A1

文献信息

• Prime ring substituted thyroid receptor antagonists for the treatment of cardiac and metabolic disorders
  申请人：Malm Johan

  公开号：US20050107347A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  This invention relates to novel compounds which are thyroid receptor ligands, preferably antagonists, and to methods for using such compounds in the treatment of cardiac and metabolic disorders, such as cardiac arrhythmias, thyrotoxicosis, subclinical hyperthyrodism and liver diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，其是甲状腺受体配体，优选为拮抗剂，并涉及使用此类化合物治疗心脏和代谢性疾病的方法，例如心律失常、甲状腺毒症、亚临床甲状腺功能亢进和肝脏疾病。
• PRIME RING SUBSTITUTED THYROID RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF CARDIAC AND METABOLIC DISORDERS
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：EP1499578A2

  公开（公告）日：2005-01-26
• US7279593B2
  申请人：——

  公开号：US7279593B2

  公开（公告）日：2007-10-09
• [EN] PRIME RING SUBSTITUTED THYROID RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF CARDIAC AND METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES PRINCIPALES DU RECEPTEUR DE LA THYROIDE DE SUBSTITUTION DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES CARDIAQUES OU METABOLIQUES
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2003018515A2

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention relates to novel compounds according to the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are thyroid receptor ligands, preferably antagonists and to methods for using such compounds in the treatment of cardiac and metabolic disorders, such as cardiac arrhythmias, thyrotoxicosis, subclinical hyperthyroidism and liver diseases.