ethyl 3-((4-methoxyphenyl)diazenyl)but-2-enoate | 35467-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((4-methoxyphenyl)diazenyl)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-3-(4-Methoxy-phenylazo)-but-2-enoic acid ethyl ester；Ethyl 3-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]but-2-enoate
• CAS: 35467-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: DBSVSVZUGFWISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 、 ethyl 3-((4-methoxyphenyl)diazenyl)but-2-enoate 在 [Pd((S)-BINAP)(H2O)2](OTf)2 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84 %的产率得到3a-(tert-butyl) 3-ethyl 6a-hydroxy-1-((4-methoxyphenyl)amino)-2-methyl-4,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-3,3a(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯和布朗斯台德酸协同催化，β-酮酯与偶氮烯烃对映选择性 (3+2)-环化成双环二氢吡咯

  摘要：

  开发了一种通过钯和布朗斯台德酸活化的协同催化工艺，用于将环状 β-酮酯共轭加成到偶氮烯烃上，然后在环化时直接形成半缩醛胺。这种转变是通过利用手性钯-水配合物作为组合的布朗斯台德酸碱催化剂来实现的。因此，具有两个连续的四级立构中心的双环和高度官能化的二氢吡咯作为单一非对映异构体以优异的产率形成，并且具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/a-2210-0973
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 磺酰氯 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-((4-methoxyphenyl)diazenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯和布朗斯台德酸协同催化，β-酮酯与偶氮烯烃对映选择性 (3+2)-环化成双环二氢吡咯

  摘要：

  开发了一种通过钯和布朗斯台德酸活化的协同催化工艺，用于将环状 β-酮酯共轭加成到偶氮烯烃上，然后在环化时直接形成半缩醛胺。这种转变是通过利用手性钯-水配合物作为组合的布朗斯台德酸碱催化剂来实现的。因此，具有两个连续的四级立构中心的双环和高度官能化的二氢吡咯作为单一非对映异构体以优异的产率形成，并且具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/a-2210-0973