4-(pyridine-2-sulfonylamino)-benzoic acid | 960324-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridine-2-sulfonylamino)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(pyridine-2-sulfonamido)benzoic acid；4-(Pyridine-2-sulfonylamino)benzoic acid；4-(pyridin-2-ylsulfonylamino)benzoic acid
• CAS: 960324-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 278.288
• InChiKey: OAFASENZWXKNJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 4-(pyridine-2-sulfonylamino)-benzoic acid 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到[Cp*Ir(4-(pyridine-2-sulfonamido)benzoic acid)Cl]
  参考文献：
  名称：

  用于高效化学酶级联催化氢转移的高选择性辅因子 NADH 再生有机铱配合物

  摘要：

  我们的研究表明，新型五甲基环戊二烯基（Cp*）铱吡啶磺酰胺复合物PySO 2 NPh-Ir ( 7 )可以在含有多种生物分子的细胞生长培养基中高度特异性地催化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）生成相应的还原辅因子NADH。通过单晶X射线、核磁共振、电化学和动力学方法研究了7的结构和催化机理，并证实氢化铱物种Ir-H的形成是7的可能的氢化物转移中间体。此外，得益于其较高的氢转移活性和对NADH再生的选择性，7作为最佳金属催化剂，建立了化学-酶级联催化氢转移体系，实现了L-谷氨酸的高效制备。与L-谷氨酸脱氢酶 (GLDH) 结合。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02882
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(pyridine-2-sulfonylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于高效化学酶级联催化氢转移的高选择性辅因子 NADH 再生有机铱配合物

  摘要：

  我们的研究表明，新型五甲基环戊二烯基（Cp*）铱吡啶磺酰胺复合物PySO 2 NPh-Ir ( 7 )可以在含有多种生物分子的细胞生长培养基中高度特异性地催化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）生成相应的还原辅因子NADH。通过单晶X射线、核磁共振、电化学和动力学方法研究了7的结构和催化机理，并证实氢化铱物种Ir-H的形成是7的可能的氢化物转移中间体。此外，得益于其较高的氢转移活性和对NADH再生的选择性，7作为最佳金属催化剂，建立了化学-酶级联催化氢转移体系，实现了L-谷氨酸的高效制备。与L-谷氨酸脱氢酶 (GLDH) 结合。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02882

文献信息

• Solid-phase parallel synthesis and SAR of 4-amidofuran-3-one inhibitors of cathepsin S: Effect of sulfonamides P3 substituents on potency and selectivity
  作者：Susana Ayesa、Charlotta Lindquist、Tatiana Agback、Kurt Benkestock、Björn Classon、Ian Henderson、Ellen Hewitt、Katarina Jansson、Anders Kallin、Dave Sheppard、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.020

  日期：2009.2

  4-amidofuran-3-one inhibitors of cathepsin S are described. The synthesis and structure–activity relationship of a series of inhibitors with a sulfonamide moiety in the P3 position is presented. Several members of the series show sub-nanomolar inhibition of the target enzyme as well as an excellent selectivity profile and good cellular potency. Molecular modeling of the most interesting inhibitors describes

  描述了组织蛋白酶S的高效和选择性的4-氨基呋喃-3-酮抑制剂。介绍了一系列在P3位置带有磺酰胺部分的抑制剂的合成及其构效关系。该系列的几个成员显示出对目标酶的亚纳摩尔抑制作用以及出色的选择性和良好的细胞效能。最有趣的抑制剂的分子模型描述了扩展S3口袋中的相互作用，并解释了观察到的对组织蛋白酶K的选择性。
• [EN] DERIVATIVES OF HETEROARYLSULFONAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN HUMAN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLSULFONAMIDES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPIE HUMAINE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2012069503A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention concerns derivatives of heteroarylsulfonamides, notably as blockers of Kv potassium channels, and more particularly of channels Kv1.5, Kv4.3 or Kv11.1, their application in clinical therapy and their preparation methods. These compounds correspond to the following general formula (I): where R1 represents one or more substituents of the phenyl core X such as: hydrogen, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, linear or branched C1-C4 alkyl, or linear or branched C1-C4 alkoxy, A represents oxygen or sulphur, B represents nitrogen when n=1 or 2 and D represents −C(=O)-, or B represents CH when n=0 and D represents −CH2O− or when n=1 and D represents −O−, R2 represents a hydrogen, a methyl, a fluorine or chlorine atom or a methoxy, HetAr represents a pyridyl or quinolyl group, possibly substituted by a group such as a linear or branched C1-C4 alkyl, a linear or branched C1-C4 alkoxy, a halogen, or a trifluoromethyl, and to their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及杂环磺酰胺衍生物，特别是作为Kv钾通道的阻滞剂，更具体地是Kv1.5、Kv4.3或Kv11.1通道的阻滞剂，它们在临床治疗中的应用以及它们的制备方法。这些化合物对应于以下一般式（I）：其中R1代表苯环X的一个或多个取代基，如：氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、直链或支链C1-C4烷基，或直链或支链C1-C4烷氧基，A代表氧或硫，当n=1或2时，B代表氮，D代表−C(=O)-；当n=0时，B代表CH，D代表−CH2O−；当n=1时，B代表CH，D代表−O−，R2代表氢、甲基、氟或氯原子或甲氧基，HetAr代表可能被直链或支链C1-C4烷基、直链或支链C1-C4烷氧基、卤素或三氟甲基等取代的吡啶基或喹啉基，以及它们的药用可接受盐。
• DERIVATIVES OF HETEROARYLSULFONAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN HUMAN THERAPY
  申请人：Dupont-Passelaigue Elisabeth

  公开号：US20130172326A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention concerns derivatives of heteroarylsulfonamides, notably as blockers of Kv potassium channels, and more particularly of channels Kv1.5, Kv4.3 or Kv11.1, their application in clinical therapy and their preparation methods. These compounds correspond to the following general formula (I): where R1 represents one or more substituents of the phenyl core X such as: hydrogen, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, linear or branched C 1 -C 4 alkyl, or linear or branched C 1 -C 4 alkoxy, A represents oxygen or sulphur, B represents nitrogen when n=1 or 2 and D represents —C(═O)—, or B represents CH when n=0 and D represents —CH 2 O— or when n=1 and D represents —O—, R2 represents a hydrogen, a methyl, a fluorine or chlorine atom or a methoxy, HetAr represents a pyridyl or quinolyl group, possibly substituted by a group such as a linear or branched C 1 -C 4 alkyl, a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy, a halogen, or a trifluoromethyl, and to their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及杂环磺胺类衍生物，特别是作为Kv钾通道的阻滞剂，更具体地是Kv1.5、Kv4.3或Kv11.1通道的阻滞剂，它们在临床治疗中的应用以及它们的制备方法。这些化合物对应于以下一般式（I）：其中R1代表苯环X的一个或多个取代基，如：氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、直链或支链的C1-C4烷基，或直链或支链的C1-C4烷氧基，A代表氧或硫，当n=1或2时，B代表氮，D代表—C(═O)—，或当n=0时，B代表CH，D代表—CH2O—或当n=1时，D代表—O—，R2代表氢、甲基、氟或氯原子或甲氧基，HetAr代表可能被直链或支链的C1-C4烷基、直链或支链的C1-C4烷氧基、卤素或三氟甲基等取代的吡啶基或喹啉基，以及它们的药学上可接受的盐。
• Derivatives of heteroarylsulfonamides, their preparation and their application in human therapy
  申请人：Dupont-Passelaigue Elisabeth

  公开号：US08846930B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention concerns derivatives of heteroarylsulfonamides, notably as blockers of Kv potassium channels, and more particularly of channels Kv1.5, Kv4.3 or Kv11.1, their application in clinical therapy and their preparation methods. These compounds correspond to the following general formula (I): where R1 represents one or more substituents of the phenyl core X such as: hydrogen, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, linear or branched C1-C4 alkyl, or linear or branched C1-C4 alkoxy, A represents oxygen or sulphur, B represents nitrogen when n=1 or 2 and D represents —C(═O)—, or B represents CH when n=0 and D represents —CH2O— or when n=1 and D represents —O—, R2 represents a hydrogen, a methyl, a fluorine or chlorine atom or a methoxy, HetAr represents a pyridyl or quinolyl group, possibly substituted by a group such as a linear or branched C1-C4 alkyl, a linear or branched C1-C4 alkoxy, a halogen, or a trifluoromethyl, and to their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及杂环磺酰胺衍生物，特别是作为Kv钾通道的阻滞剂，更具体地是Kv1.5、Kv4.3或Kv11.1通道的阻滞剂，以及它们在临床治疗中的应用和制备方法。这些化合物对应于以下一般公式（I）：其中R1代表苯环X的一个或多个取代基，例如：氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、直链或支链C1-C4烷基，或直链或支链C1-C4烷氧基，A代表氧或硫，当n=1或2时，B代表氮，D代表—C（═O）—，或当n=0时，B代表CH，D代表—CH2O—，或当n=1时，B代表CH，D代表—O—，R2代表氢、甲基、氟或氯原子或甲氧基，HetAr代表可能被线性或支链C1-C4烷基、线性或支链C1-C4烷氧基、卤素或三氟甲基等基团取代的吡啶基或喹啉基，以及它们的药学上可接受的盐。
• US8846930B2
  申请人：——

  公开号：US8846930B2

  公开（公告）日：2014-09-30