4,6-bis(bromomethyl)-2-chloro-8-fluorodibenzo[b,d]thiophene | 1055331-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,6-bis(bromomethyl)-2-chloro-8-fluorodibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 4,6-Bis(bromomethyl)-2-chloro-8-fluorodibenzothiophene
• CAS: 1055331-52-6
• 化学式: C₁₄H₈Br₂ClFS
• 分子量: 422.543
• InChiKey: MRXIZNWMXNAMSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫脲 、 4,6-bis(bromomethyl)-2-chloro-8-fluorodibenzo[b,d]thiophene 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-chloro-8-fluorodibenzo[b,d]thiophene-4,6-diyl)bis(methylene)dicarbamimidothioate dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  发现苄基异硫脲作为有效的二价金属转运蛋白1（DMT1）抑制剂

  摘要：

  抑制肠刷缘DMT1为预防和治疗铁超负荷疾病提供了一种新颖的治疗方法。从最初的化合物1中发现了一些系列的二芳基和三环苄基异硫脲化合物作为新型和有效的DMT1抑制剂。这些化合物在铁超吸收的急性大鼠模型中表现出对DMT1的体外效力，所需的细胞通透性和铁吸收的剂量依赖性抑制。三环化合物将体外效价提高了16倍。二芳基化合物6b和14a在25和50 mg / kg剂量下均显示出明显的体内铁吸收抑制作用。本报告中描述的二芳基和三环化合物代表了有希望的结构模板，可用于进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.129
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-carboxy-4-fluorophenylthio)-5-chloro-3-nitrobenzoic acid 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 三溴化磷 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 4,6-bis(bromomethyl)-2-chloro-8-fluorodibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109840

  摘要：

  公开号：

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20090069408A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention is directed to, for example, compounds of formula (I): wherein n, m, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及如下公式(I)的化合物，例如：其中n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，用于治疗铁代谢失调。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗铁代谢失调的方法。