1-cyclopropyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1032822-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-cyclopropyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• CAS: 1032822-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: CUVHYEWPACASQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 乙酸酐 、 三乙胺 生成 2-acetyl-1-cyclopropyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES HAVING EFFECTS OF PREVENTING AND TREATING DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  提供了7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物及其合成方法。这些化合物能够显著抑制活化小胶质细胞中一氧化氮（NO）和超氧化物的产生，以及TNF-α、IL-1β诱导的NO合酶和环氧合酶-2基因的表达。它们还能防止NF-kB转移到细胞核，减少反应性氧化物种（ROS）的产生，抑制GTP环化酶I基因的表达以及四氢生物饰片（BH4）的过度产生，并保护因活化小胶质细胞而受损的多巴胺能神经元。因此，这些化合物对于治疗炎症和神经退行性疾病非常有效。

  公开号：

  US20100217003A1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.1 g的产率得到1-cyclopropyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  抑制激活的BV-2小胶质细胞中NO生成的四氢异喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  设计，合成和评估了十七种四氢异喹啉衍生物对脂多糖刺激的BV-2小胶质细胞中NO生成的抑制作用。化合物5a，9c和11a在100 microM时可有效地将NO生成减弱> 60％，而5a和11a将BH4生成抑制> 48％。特别地，N-乙基羰基-7-羟基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉（11a）使NO产生减少64％，而四氢生物蝶呤（BH4）产生减少49％。在C1或N2位置引入更长的烷基组分导致抑制作用的减弱。11a可能通过阻断新合成的iNOS单体的BH4依赖性二聚作用来抑制NO的产生。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.009