1,1-dimethylethyl [(3S)-1-(3-cyano-4,7-dihydro-5H-spiro[1-benzothiophene-6,2'-[1,3]dioxolan]-2-yl)-3-pyrrolidinyl]carbamate | 1269408-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl [(3S)-1-(3-cyano-4,7-dihydro-5H-spiro[1-benzothiophene-6,2'-[1,3]dioxolan]-2-yl)-3-pyrrolidinyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1-(3'-cyanospiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-4H-1-benzothiophene]-2'-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1269408-06-1
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: GREVLNSKOAJGGX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl [(3S)-1-(3-cyano-4,7-dihydro-5H-spiro[1-benzothiophene-6,2'-[1,3]dioxolan]-2-yl)-3-pyrrolidinyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到2-[(3S)-3-amino-1-pyrrolidinyl]-4,7-dihydro-5H-spiro[1-benzothiophene-6,2'-[1,3]dioxolane]-3-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C

  摘要：

  揭示了具有药理活性的式（I）的3-氨基吡咯烷，包含它们的药物组合物，以及用于治疗由cathepsin C酶介导的疾病（如慢性阻塞性肺病）的方法。

  公开号：

  WO2011025799A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,7-dihydro-5H-spiro[benzo[b]thiophene-6,2'-[1,3]dioxolane]-3-carbonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.11h， 生成 1,1-dimethylethyl [(3S)-1-(3-cyano-4,7-dihydro-5H-spiro[1-benzothiophene-6,2'-[1,3]dioxolan]-2-yl)-3-pyrrolidinyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C

  摘要：

  揭示了具有药理活性的式（I）的3-氨基吡咯烷，包含它们的药物组合物，以及用于治疗由cathepsin C酶介导的疾病（如慢性阻塞性肺病）的方法。

  公开号：

  WO2011025799A1