1-acetyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-4-ylboronic acid | 1394071-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-4-ylboronic acid
• 英文别名: (1-Acetyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-4-yl)boronic acid；(1-acetylpyrrolo[2,3-c]pyridin-4-yl)boronic acid
• CAS: 1394071-85-2
• 化学式: C₉H₉BN₂O₃
• 分子量: 203.993
• InChiKey: OJXNAYCFRLUIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-4-ylboronic acid 、 (S)-2-chloro-6a-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-6a,7,9,10-tetrahydro-[1,4]oxazino[3,4-h]pteridin-6(5H)-one 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-6a-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-4-yl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-6a,7,9,10-tetrahydro-[1,4]oxazino[3,4-h]pteridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于特性的药物设计和 Free-Wilson 分析优化 mTOR 抑制剂以提高体内疗效

  摘要：

  mTOR激酶调节多种关键的细胞过程，并已成为治疗多种癌症的靶点。结合基于性质的药物设计和Free–Wilson分析，我们进一步优化了一系列基于( S )-6a-甲基-6a,7,9,10-四氢[1,4]恶嗪基的选择性mTOR抑制剂[3,4- h ]蝶啶-6(5 H )-一个支架。我们的努力产生了14c ，与之前的先导1相比，其剂量为 1/15，显示出相似的体内功效，这是其改善的药物样特性的结果。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00351

文献信息

• N-SUBSTITUTED OXAZINOPTERIDINES AND OXAZINOPTERIDINONES
  申请人：Chang Edcon

  公开号：US20120220575A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , G 1 , G 2 , and m are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating inflammatory disorders, cardiovascular disease, cancer, and other conditions associated with PI3Kδ.

  揭示的是Formula 1的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar、R1、R2、R3、G1、G2和m在说明书中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗炎症性疾病、心血管疾病、癌症和其他与PI3Kδ相关条件的用途。
• N-substituted oxazinopteridines and oxazinopteridinones
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09045496B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar, R1, R2, R3, G1, G2, and m are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating inflammatory disorders, cardiovascular disease, cancer, and other conditions associated with PI3Kδ.

  本文揭示了1式化合物及其药学上可接受的盐，其中Ar、R1、R2、R3、G1、G2和m的定义见规范。本文还涉及制备1式化合物的材料和方法，含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗炎症性疾病、心血管疾病、癌症和与PI3Kδ相关的其他疾病的用途。