(2S)-4-(1-hydroxy-2-naphthyl)-1,2-butanediol | 510769-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-4-(1-hydroxy-2-naphthyl)-1,2-butanediol
• 英文别名: (2S)-4-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)butane-1,2-diol
• CAS: 510769-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: CZNNRVQXSRHZSQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(1-hydroxy-2-naphthyl)-1,2-butanediol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 以5.38 g (70%, 50% ee)的产率得到(2R)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant chroman and chromene derivatives of 3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole

  摘要：

  该公式1的化合物可用于治疗抑郁症和其他疾病，如强迫症、恐慌症、广泛性焦虑障碍、社交焦虑障碍、性功能障碍、进食障碍、肥胖症、由乙醇或可卡因滥用引起的成瘾性障碍以及相关疾病。

  公开号：

  US20030100579A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-[1-(benzyloxy)-2-naphthyl]-1,2-butanediol 在 钯 氢气 、 silica 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以provides 3.81 g (94%, 50% ee) of (2S)-4-(1-hydroxy-2-naphthyl)-1,2-butanediol as a colorless oil which的产率得到(2S)-4-(1-hydroxy-2-naphthyl)-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Process for stereoselective synthesis of 2-hydroxymethyl chromans

  摘要：

  提供了一种对式选择性合成公式（II）的2-羟甲基-色酮的方法，其中R、R1、R2和R3如本文所定义。使用公式（I）的手性苯化合物制备公式（II）的化合物，其中R0如本文所定义。公式（II）的2-羟甲基-色酮化合物可用作制备各种药物的中间体。

  公开号：

  US06700001B2

文献信息

• A PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2-HYDROXYMETHYL-CHROMANS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1432695A1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6667322B2
  申请人：——

  公开号：US6667322B2

  公开（公告）日：2003-12-23
• US6700001B2
  申请人：——

  公开号：US6700001B2

  公开（公告）日：2004-03-02
• [EN] ANTIDEPRESSANT CHROMAN AND CHROMENE DERIVATIVES OF 3-1,2,3,6-TETRAHYDRO-4-PYRIDINYL-1H-INDOLE<br/>[FR] DERIVES ANTIDEPRESSANTS DE CHROMANE ET DE CHROMENE DE 3-1,2,3,6-TETRAHYDRO-4-PYRIDINYL-1H-INDOLE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003031439A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Compounds of the formula (I), useful for the treatment of depression and other diseases such as obsessive compulsive disorder, panic attacks, generalized anxiety disorder, social anxiety disorder, sexual dysfunction, eating disorders, obesity, addictive disorders caused by ethanol or cocaine abuse and related illnesses.
• [EN] A PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2-HYDROXYMETHYL-CHROMANS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE 2-HYDROXYMETHYL-CHROMANES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003031429A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A process for the stereoselective synthesis of 2-hydroxymethyl-chromans of formula (II) is provided where R, R?1, R2 and R3¿ are as defined herein. The compound of formula (II) is prepared using an optically active benzene compound of formula (I) where R0 is as defined herein. The 2-hydroxymethyl-chroman compounds of formula (II) are useful as intermediates for preparing a variety of medicinal agents.