3α,7α,12α-triacetoxy-6α-ethyl-5β-cholan-24-oic acid | 1207065-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-triacetoxy-6α-ethyl-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5S,6R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triacetyloxy-6-ethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 1207065-20-0
• 化学式: C₃₂H₅₀O₈
• 分子量: 562.744
• InChiKey: AHFJRQPYNJGVAC-ZEUKJHPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-triacetoxy-6α-ethyl-5β-cholan-24-oic acid 在 吡啶-N-氧化物 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TGR5功能热点的化学探索：C7和C23取代胆酸衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  TGR5 的激活赋予胆汁酸调节非基因组信号通路的能力，这些信号通路负责生理作用，包括免疫抑制和抗炎特性以及葡萄糖代谢和能量稳态的调节。因此，TGR5 激动剂在药物发现和临床前评估中成为治疗肝脏疾病和代谢综合征的有前途的化合物。在这项研究中，我们一直在设计胆汁酸支架的位点选择化学修饰，以提供能够调节不同组织中 TGR5 功能的新型化学工具。所测试的半合成胆酸衍生物集合的生物学结果用于扩展TGR5激动剂的结构-活性关系，并阐明TGR5热点在受体激活和选择性中的分子基础和功能作用。胆汁酸分子结构的一些意想不到的特性已被发现与受体激活相关，因此可用于设计新型、选择性和有效的 TGR5 激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115851
• 作为产物：
  描述：

  6α-ethyl-cholic acid 、 乙酸酐 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3α,7α,12α-triacetoxy-6α-ethyl-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  TGR5功能热点的化学探索：C7和C23取代胆酸衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  TGR5 的激活赋予胆汁酸调节非基因组信号通路的能力，这些信号通路负责生理作用，包括免疫抑制和抗炎特性以及葡萄糖代谢和能量稳态的调节。因此，TGR5 激动剂在药物发现和临床前评估中成为治疗肝脏疾病和代谢综合征的有前途的化合物。在这项研究中，我们一直在设计胆汁酸支架的位点选择化学修饰，以提供能够调节不同组织中 TGR5 功能的新型化学工具。所测试的半合成胆酸衍生物集合的生物学结果用于扩展TGR5激动剂的结构-活性关系，并阐明TGR5热点在受体激活和选择性中的分子基础和功能作用。胆汁酸分子结构的一些意想不到的特性已被发现与受体激活相关，因此可用于设计新型、选择性和有效的 TGR5 激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115851

文献信息

• [EN] TGR5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE TGR5 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INTERCEPT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010014836A3

  公开（公告）日：2010-04-01
• TGR5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Intercept Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2324046B1

  公开（公告）日：2014-09-03
• TGR5 Modulators And Methods Of Use Thereof
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US20110172198A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to compounds of Formula A: (A) or a salt, solvate, or hydrate thereof. The compounds of formula A are TGR5 modulators useful for the treatment of disease.
• US8796249B2
  申请人：——

  公开号：US8796249B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• US9540414B2
  申请人：——

  公开号：US9540414B2

  公开（公告）日：2017-01-10