2-((4-aminobutylamino)methyl)phenyl boronic acid | 1352631-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-aminobutylamino)methyl)phenyl boronic acid
• 英文别名: 2-AMPBA；[2-[(4-aminobutylamino)methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1352631-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 222.095
• InChiKey: OCPVMNVRKVDMMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((4-aminobutylamino)methyl)phenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于硼酸官能化聚（酰胺胺）的与碳水化合物相互作用的pDNA和siRNA基因载体

  摘要：

  为了评估硼酸基团的掺入对作为基因载体的聚（酰胺胺）s性质的影响，一种新型的含邻氨基甲基苯基硼酸（2AMPBA）的聚（酰胺胺）共聚物p（CBA-ABOL / 2AMPBA）通过将1，4-氨基丁醇（ABOL）和2-（（（4-氨基丁基氨基）甲基）苯基硼酸的混合物的迈克尔型加成至N，N'来制备基团。-胱胺双丙烯酰胺（CBA）。似乎硼酸部分作为沿着聚合物链的侧基的存在极大地增强了自组装的纳米颗粒和由该聚合物形成的纳米级多聚体的稳定性。在37°C下保存6天后未观察到聚集。这种强大的稳定性可归因于2AMPBA基团与聚合物中存在的醇和胺基团之间的分子间Lewis酸碱相互作用，从而导致纳米粒子中的动态（可逆）交联。而且，由于硼酸可以与邻二醇基团可逆地形成硼酸酯，因此2AMPBA基团的存在为这些聚合物增加了碳水化合物相互作用的特性，从而强烈影响了它们作为基因传递载体的行为。用p（CBA-ABOL / 2AMP

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2013.02.008

文献信息

• BORONATED POLYMERS
  申请人：Engbersen Johannes Franciscus Joseph

  公开号：US20130157926A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to a boronated polymer according to Formula (1): a process for making the boronated polymer according to Formula (1), drug 10 delivery systems, aggregates, nanoparticles and hydrogels comprising the boronated polymer according to Formula (1).

  本发明涉及一种按照式（1）的硼化聚合物，制备该式（1）的硼化聚合物的方法，药物递送系统、聚集体、纳米颗粒和水凝胶，其中包括按照式（1）的硼化聚合物。
• Carbohydrate-interactive pDNA and siRNA gene vectors based on boronic acid functionalized poly(amido amine)s
  作者：Martin Piest、Marc Ankoné、Johan F.J. Engbersen

  DOI：10.1016/j.jconrel.2013.02.008

  日期：2013.8

  alcohol and amine groups present in the polymer, leading to dynamical (reversible) crosslinking in the nanoparticles. Moreover, since the boronic acids can reversibly form boronic esters with vicinal diol groups, the presence of the 2AMPBA groups add carbohydrate-interactive properties to these polymers that strongly influence their behavior as gene delivery vectors. DNA transfection with p(CBA-ABOL/2AMPBA)

  为了评估硼酸基团的掺入对作为基因载体的聚（酰胺胺）s性质的影响，一种新型的含邻氨基甲基苯基硼酸（2AMPBA）的聚（酰胺胺）共聚物p（CBA-ABOL / 2AMPBA）通过将1，4-氨基丁醇（ABOL）和2-（（（4-氨基丁基氨基）甲基）苯基硼酸的混合物的迈克尔型加成至N，N'来制备基团。-胱胺双丙烯酰胺（CBA）。似乎硼酸部分作为沿着聚合物链的侧基的存在极大地增强了自组装的纳米颗粒和由该聚合物形成的纳米级多聚体的稳定性。在37°C下保存6天后未观察到聚集。这种强大的稳定性可归因于2AMPBA基团与聚合物中存在的醇和胺基团之间的分子间Lewis酸碱相互作用，从而导致纳米粒子中的动态（可逆）交联。而且，由于硼酸可以与邻二醇基团可逆地形成硼酸酯，因此2AMPBA基团的存在为这些聚合物增加了碳水化合物相互作用的特性，从而强烈影响了它们作为基因传递载体的行为。用p（CBA-ABOL / 2AMP