N-(2-amino-ethyl)-N'-(4-methoxycarbonyl-phenyl)urea | 769167-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-ethyl)-N'-(4-methoxycarbonyl-phenyl)urea
• 英文别名: Methyl 4-(2-aminoethylcarbamoylamino)benzoate
• CAS: 769167-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: FKPVQDYUKQCOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-amino-ethyl)-N'-(4-methoxycarbonyl-phenyl)urea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3-{2-[2-Hydroxy-3-(2-trimethylsilanyl-phenoxy)-propylamino]-ethyl}-ureido)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于ICI 89,406的SPECT的新型选择性高亲和力β1-肾上腺素能受体放射性配体的合成和首次体内评估。

  摘要：

  心脏活检的结果表明，慢性心力衰竭患者的心肌β1-肾上腺素能受体（AR）密度降低，而心脏β2-ARs的变化各不相同。一种可视化和量化β1-AR群体而不是人类心脏中总β-AR密度的技术将具有极大的临床意义。分子成像技术，无论是单光子发射计算机断层扫描（SPECT）还是正电子发射断层扫描（PET），都带有适当的放射性药物，可以无创地评估人体内的β-AR密度，但是迄今为止，SPECT和PET放射性配体都不是临床建立用于心脏beta1-ARs的选择性成像。这项研究的目的是设计一种高亲和力选择性β1-AR放射性配体，用于使用SPECT对人的心脏β1-AR密度进行无创体内成像。基于众所周知的选择性β1-AR拮抗剂ICI 89,406，合成了外消旋的碘代目标化合物11a和（S）-对映异构体15a。使用非选择性AR配体，[（125）I]碘氰基吲哚洛尔（[（125）I] ICYP）和小鼠心室膜制剂进行的竞争研

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.027
• 作为产物：
  描述：

  4-异氰酰基苯甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(2-amino-ethyl)-N'-(4-methoxycarbonyl-phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于ICI 89,406的SPECT的新型选择性高亲和力β1-肾上腺素能受体放射性配体的合成和首次体内评估。

  摘要：

  心脏活检的结果表明，慢性心力衰竭患者的心肌β1-肾上腺素能受体（AR）密度降低，而心脏β2-ARs的变化各不相同。一种可视化和量化β1-AR群体而不是人类心脏中总β-AR密度的技术将具有极大的临床意义。分子成像技术，无论是单光子发射计算机断层扫描（SPECT）还是正电子发射断层扫描（PET），都带有适当的放射性药物，可以无创地评估人体内的β-AR密度，但是迄今为止，SPECT和PET放射性配体都不是临床建立用于心脏beta1-ARs的选择性成像。这项研究的目的是设计一种高亲和力选择性β1-AR放射性配体，用于使用SPECT对人的心脏β1-AR密度进行无创体内成像。基于众所周知的选择性β1-AR拮抗剂ICI 89,406，合成了外消旋的碘代目标化合物11a和（S）-对映异构体15a。使用非选择性AR配体，[（125）I]碘氰基吲哚洛尔（[（125）I] ICYP）和小鼠心室膜制剂进行的竞争研

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.027

文献信息

• PURINE DERIVATIVES FOR USE AS ADENOSIN A2A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2013211B1

  公开（公告）日：2012-03-14
• Synthesis and first in vivo evaluation of new selective high affinity β1-adrenoceptor radioligands for SPECT based on ICI 89,406
  作者：Stefan Wagner、Klaus Kopka、Marilyn P. Law、Burkhard Riemann、Victor W. Pike、Otmar Schober、Michael Schäfers

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.027

  日期：2004.8.1

  of cardiac beta1-AR density in man using SPECT. Based on the well-known selective beta1-AR antagonist, ICI 89,406, both the racemic iodinated target compound 11a and the (S)-enantiomer 15a were synthesized. Competition studies using the nonselective AR ligand, [(125)I]iodocyanopindolol ([(125)I]ICYP), and ventricular membrane preparations from mice showed that 11a and 15a possess higher beta1-AR affinities

  心脏活检的结果表明，慢性心力衰竭患者的心肌β1-肾上腺素能受体（AR）密度降低，而心脏β2-ARs的变化各不相同。一种可视化和量化β1-AR群体而不是人类心脏中总β-AR密度的技术将具有极大的临床意义。分子成像技术，无论是单光子发射计算机断层扫描（SPECT）还是正电子发射断层扫描（PET），都带有适当的放射性药物，可以无创地评估人体内的β-AR密度，但是迄今为止，SPECT和PET放射性配体都不是临床建立用于心脏beta1-ARs的选择性成像。这项研究的目的是设计一种高亲和力选择性β1-AR放射性配体，用于使用SPECT对人的心脏β1-AR密度进行无创体内成像。基于众所周知的选择性β1-AR拮抗剂ICI 89,406，合成了外消旋的碘代目标化合物11a和（S）-对映异构体15a。使用非选择性AR配体，[（125）I]碘氰基吲哚洛尔（[（125）I] ICYP）和小鼠心室膜制剂进行的竞争研