[5-bromo-2-[(1S)-4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]phenyl]methyl acetate | 616217-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-bromo-2-[(1S)-4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]phenyl]methyl acetate
• CAS: 616217-15-3
• 化学式: C₂₁H₂₅BrFNO₃
• 分子量: 438.337
• InChiKey: HJYLHBISSXRWJA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-bromo-2-[(1S)-4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]phenyl]methyl acetate 在 甲醇 、 水 、 氯化铵 作用下， 反应 6.75h， 以100%的产率得到(S)-(-)-4-(4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)-3-(hydroxymethyl)benzobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING ESCITALOPRAM
  [FR] PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR PREPARER L'ESCITALOPRAM

  摘要：

  抗抑郁药埃司西酞普兰是通过从5-溴邻苯二酮经过二醇中间体（4-溴-2-(羟甲基)苯基）-(4-氟苯基)甲醇制备而成的。外消旋二醇中间体首先转化为富集对映体形式，方法是先将二醇转化为单酯中间体，然后将单酯中间体与光学活性酸反应，最好是（+）-二对甲苯基酒石酸，形成盐。然后结晶盐以回收其富集对映体、结晶形式。单酯中间体最好是通过将外消旋二醇中间体与酸或反应性酸衍生物反应形成的，特别优选的是乙酸酐。

  公开号：

  WO2003087081A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-bromo-2-(4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)benzyl acetate (2S,3S)-2,3-bis((4-methylbenzoyl)oxy)succinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [5-bromo-2-[(1S)-4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]phenyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING ESCITALOPRAM
  [FR] PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR PREPARER L'ESCITALOPRAM

  摘要：

  抗抑郁药埃司西酞普兰是通过从5-溴邻苯二酮经过二醇中间体（4-溴-2-(羟甲基)苯基）-(4-氟苯基)甲醇制备而成的。外消旋二醇中间体首先转化为富集对映体形式，方法是先将二醇转化为单酯中间体，然后将单酯中间体与光学活性酸反应，最好是（+）-二对甲苯基酒石酸，形成盐。然后结晶盐以回收其富集对映体、结晶形式。单酯中间体最好是通过将外消旋二醇中间体与酸或反应性酸衍生物反应形成的，特别优选的是乙酸酐。

  公开号：

  WO2003087081A1

文献信息

• DEUTERIUM-ENRICHED ESCITALOPRAM
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20080312318A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present application describes deuterium-enriched escitalopram, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
• [EN] DEUTERIUM-ENRICHED ESCITALOPRAM<br/>[FR] ESCITALOPRAM ENRICHI EN DEUTÉRIUM
  申请人：PROTIA LLC

  公开号：WO2008157271A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present application describes deuterium-enriched escitalopram, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
  [FR] La présente invention concerne un escitalopram enrichi en deuterium, des formes de sel pharmaceutiquement acceptables de ce composé et des procédés de traitement au moyen de ce composé.