(S)-tert-butyl 1-(2-bromophenyl)-4-hydroxybutylcarbamate | 1224945-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(2-bromophenyl)-4-hydroxybutylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(2-bromophenyl)-4-hydroxybutyl]carbamate
• CAS: 1224945-37-2
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₃
• 分子量: 344.249
• InChiKey: QQBXJBRXOCPIST-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(2-bromophenyl)-4-hydroxybutylcarbamate 、 甲基磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-(2-bromophenyl)-4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ( PYRROLIDIN-2 -YL) PHENYL DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] DÉRIVÉS (PYRROLIDIN-2-YL)PHÉNYLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  该发明涉及具有通式（I）的（吡咯烷-2-基）苯基衍生物，其中R1为（C1-4）烷基，卤代（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基或卤代（C1-4）烷氧基；R2为H，（C1-4）烷基，卤代（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤代（C1-4）烷氧基或卤素；R3为H，（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；R4为H，（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；R5为H，（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；或者R4和R5，当与同一碳原子结合时，可以与碳原子一起形成一个可选地被卤素取代的螺环（C3-6）环烷基基团；R6为H，（C1-4）烷基，卤代（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤代（C1-4）烷氧基或卤素；或其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物，以及这些（吡咯烷-2-基）苯基衍生物用于治疗疼痛，如神经性疼痛或炎症性疼痛。

  公开号：

  WO2010052198A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-N-[(4-nitrophenyl)methyl]methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 C₅₈H₅₆ClN₄O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(2-bromophenyl)-4-hydroxybutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的催化不对称umpolung反应

  摘要：

  亚胺中的碳氮双键是有机化学中重要的官能团。这主要是由于亚胺在形成碳-碳键的反应中作为亲电试剂对碳亲核试剂起作用，从而在合成和生物合成环境中作为胺形成最广泛使用的前体之一。如果可以使亚胺的碳原子富含电子，则亚胺可以作为亲核试剂而不是亲电子试剂进行反应。亚胺官能团的电子特性的这种逆转将促进新的化学转化的发展，通过与碳亲电试剂的碳-碳键形成反应将亚胺转化为胺，从而为胺的有效合成创造新的机会。亚胺的不对称 umpolung 反应（其中亚胺充当亲核试剂）的发展仍然是未知的领域，尽管这种反应会对有机合成产生深远的影响。在这里，我们报告了新的手性相转移催化剂的发现和开发，这些催化剂促进了亚胺与碳亲电试剂的高效不对称umpolung 反应。这些催化剂介导亚胺的去质子化并引导由此形成的 2-氮杂烯丙基阴离子以高度化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式与烯醛反应。该反应可耐受范围广泛的亚胺和烯醛，并且可以以低至

  DOI：

  10.1038/nature14617

文献信息

• [EN] ( PYRROLIDIN-2 -YL) PHENYL DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS (PYRROLIDIN-2-YL)PHÉNYLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2010052198A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The invention relates to (pyrrolidin-2-yl)phenyl derivatives having the general Formula (I), wherein R1 is (C1-4)alkyl, halo(C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, or halo(C1-4)alkyloxy; R2 is H, (C1-4)alkyl, halo(C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, halo(C1-4)alkyloxy or halogen; R3 is H, (C1-4)alkyl or halo(C1-4)alkyl; R4 is H, (C1-4)alkyl or halo(C1-4)alkyl; R5 is H, (C1-4)alkyl or halo(C1-4)alkyl; or R4 and R5, when bonded to the same carbon atom, can together with the carbon atom form a spiro(C3-6)cycloalkyl group, optionally substituted with halogen; R6 is H, (C1-4)alkyl, halo(C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, halo(C1-4)alkyloxy or halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same, as well as to the use of these (pyrrolidin-2-yl)phenyl derivatives for the treatment of pain, such as neuropathic pain or inflammatory pain.

  该发明涉及具有通式（I）的（吡咯烷-2-基）苯基衍生物，其中R1为（C1-4）烷基，卤代（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基或卤代（C1-4）烷氧基；R2为H，（C1-4）烷基，卤代（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤代（C1-4）烷氧基或卤素；R3为H，（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；R4为H，（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；R5为H，（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；或者R4和R5，当与同一碳原子结合时，可以与碳原子一起形成一个可选地被卤素取代的螺环（C3-6）环烷基基团；R6为H，（C1-4）烷基，卤代（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤代（C1-4）烷氧基或卤素；或其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物，以及这些（吡咯烷-2-基）苯基衍生物用于治疗疼痛，如神经性疼痛或炎症性疼痛。
• (Pyrrolidin-2-yl)phenyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US08188123B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  The invention relates to (pyrrolidin-2-yl)phenyl derivatives having the general Formula I wherein R1 is (C1-4)alkyl, halo(C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, or halo(C1-4)alkyloxy; R2 is H, (C1-4)alkyl, halo(C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, halo(C1-4)alkyloxy or halogen; R3 is H, (C1-4)alkyl or halo(C1-4)alkyl; R4 is H, (C1-4)alkyl or halo(C1-4)alkyl; R5 is H, (C1-4)alkyl or halo-(C1-4)-alkyl; or R4 and R5, when bonded to the same carbon atom, can together with the carbon atom form a spiro(C3-6)cycloalkyl group, optionally substituted with halogen; R6 is H, (C1-4)alkyl, halo(C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, halo(C1-4)alkyloxy or halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same, as well as to the use of these (pyrrolidin-2-yl)phenyl derivatives for the treatment of pain, such as neuropathic pain or inflammatory pain.

  本发明涉及具有一般式I的（吡咯烷-2-基）苯基衍生物，其中R1为（C1-4）烷基，卤代（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基或卤代（C1-4）烷氧基；R2为H，（C1-4）烷基，卤代（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤代（C1-4）烷氧基或卤素；R3为H，（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；R4为H，（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；R5为H，（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；或当与同一碳原子结合时，R4和R5可以与碳原子一起形成一个spiro（C3-6）环烷基，可选择性地被卤素取代；R6为H，（C1-4）烷基，卤代（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤代（C1-4）烷氧基或卤素；或其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物，以及这些（吡咯烷-2-基）苯基衍生物用于治疗疼痛，如神经病理性疼痛或炎症性疼痛。
• ( PYRROLIDIN-2 -YL) PHENYL DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP2356105A1

  公开（公告）日：2011-08-17
• US8188123B2
  申请人：——

  公开号：US8188123B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• Catalytic asymmetric umpolung reactions of imines
  作者：Yongwei Wu、Lin Hu、Zhe Li、Li Deng

  DOI：10.1038/nature14617

  日期：2015.7

  rendered electron-rich, the imine could react as a nucleophile instead of as an electrophile. Such a reversal in the electronic characteristics of the imine functionality would facilitate the development of new chemical transformations that convert imines into amines via carbon–carbon bond-forming reactions with carbon electrophiles, thereby creating new opportunities for the efficient synthesis of amines

  亚胺中的碳氮双键是有机化学中重要的官能团。这主要是由于亚胺在形成碳-碳键的反应中作为亲电试剂对碳亲核试剂起作用，从而在合成和生物合成环境中作为胺形成最广泛使用的前体之一。如果可以使亚胺的碳原子富含电子，则亚胺可以作为亲核试剂而不是亲电子试剂进行反应。亚胺官能团的电子特性的这种逆转将促进新的化学转化的发展，通过与碳亲电试剂的碳-碳键形成反应将亚胺转化为胺，从而为胺的有效合成创造新的机会。亚胺的不对称 umpolung 反应（其中亚胺充当亲核试剂）的发展仍然是未知的领域，尽管这种反应会对有机合成产生深远的影响。在这里，我们报告了新的手性相转移催化剂的发现和开发，这些催化剂促进了亚胺与碳亲电试剂的高效不对称umpolung 反应。这些催化剂介导亚胺的去质子化并引导由此形成的 2-氮杂烯丙基阴离子以高度化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式与烯醛反应。该反应可耐受范围广泛的亚胺和烯醛，并且可以以低至