1-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1050407-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-(Benzotriazol-2-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1050407-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃N₃O₃S
• 分子量: 393.346
• InChiKey: QFGJCNPKYUZULQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化苯并三唑和吲唑使用醌型卡宾通过 1,5-H 位移进行 N2 选择性芳基化

  摘要：

  使用重氮萘醌开发了一种高效的 Rh( II ) 催化的苯并三唑、吲唑和 1,2,3 三唑的高选择性N 2 -芳基化反应。所开发的协议得到了广泛的扩展。此外，还探索了这些与生物活性分子相连的支架的后期芳基化。对照实验和DFT计算表明，该反应可能是通过N 2 （1 H互变异构体）中心与醌型卡宾的亲核加成进行的，然后进行1,5-H转变。

  DOI：

  10.1039/d4cc00823e
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 吡啶 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化苯并三唑和吲唑使用醌型卡宾通过 1,5-H 位移进行 N2 选择性芳基化

  摘要：

  使用重氮萘醌开发了一种高效的 Rh( II ) 催化的苯并三唑、吲唑和 1,2,3 三唑的高选择性N 2 -芳基化反应。所开发的协议得到了广泛的扩展。此外，还探索了这些与生物活性分子相连的支架的后期芳基化。对照实验和DFT计算表明，该反应可能是通过N 2 （1 H互变异构体）中心与醌型卡宾的亲核加成进行的，然后进行1,5-H转变。

  DOI：

  10.1039/d4cc00823e

文献信息

• WO2008/101842
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ELECTROLUMINESCENT METAL COMPLEXES WITH BENZOTRIAZOLES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2112994B1

  公开（公告）日：2011-01-26
• US9362510B2
  申请人：——

  公开号：US9362510B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• [EN] ELECTROLUMINESCENT METAL COMPLEXES WITH BENZOTRIAZOLES<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES ÉLECTROLUMINESCENTS CONTENANT DES BENZOTRIAZOLES
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2008101842A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] This invention relates to electroluminescent metal complexes with benzotriazoles of the formula (I), a process for their preparation, electronic devices comprising the metal complexes and their use in electronic devices, especially organic light emitting diodes (OLEDs), as oxygen sensitive indicators, as phosphorescent indicators in bioassays, and as catalysts.
  [FR] L'invention concerne des complexes métalliques électroluminescents contenant des benzotriazoles de formule (I); un procédé permettant de préparer ces complexes métalliques; des dispositifs électroniques comprenant ces complexes métalliques; et leur utilisation dans des dispositifs électroniques, en particulier des diodes électroluminescentes organiques (OLED) telles que des indicateurs sensibles à l'oxygène, des indicateurs phosphorescents d'épreuves biologiques, et des catalyseurs.
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalysed <i>N</i>²-selective arylation of benzotriazoles and indazoles using quinoid carbenes <i>via</i> 1,5-H shift
  作者：Souradip Sarkar、Sourav Bhunya、Subarna Pan、Arnadeep Datta、Lisa Roy、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/d4cc00823e

  日期：2024.4.25

  Rh(II)-catalyzed highly selective N2-arylation of benzotriazole, indazole, and 1,2,3 triazole is developed using diazonaphthoquinone. The developed protocol is extended with a wide scope. In addition, late-stage arylation of these scaffolds tethered with bioactive molecules is explored. Control experiments and DFT calculations reveal that the reaction proceeds presumably via nucleophilic addition of the N2 (of

  使用重氮萘醌开发了一种高效的 Rh( II ) 催化的苯并三唑、吲唑和 1,2,3 三唑的高选择性N 2 -芳基化反应。所开发的协议得到了广泛的扩展。此外，还探索了这些与生物活性分子相连的支架的后期芳基化。对照实验和DFT计算表明，该反应可能是通过N 2 （1 H互变异构体）中心与醌型卡宾的亲核加成进行的，然后进行1,5-H转变。