1,5-bis[4-(amidino)phenylthio]-3-oxapentane | 1612926-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,5-bis[4-(amidino)phenylthio]-3-oxapentane
• 英文别名: 4-[2-[2-(4-Carbamimidoylphenyl)sulfanylethoxy]ethylsulfanyl]benzenecarboximidamide
• CAS: 1612926-75-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄OS₂
• 分子量: 374.531
• InChiKey: USPXABOMGVOTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[4-(amidino)phenylthio]-3-oxapentane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.66 g的产率得到1,5-bis[4-(amidino)phenylthio]-3-oxapentane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高活性抗肺孢子菌双苯甲脒的开发：深入了解所选取代基对体外活性的影响

  摘要：

  在这里，我们描述了 21 种喷他脒类似物在 ATP 生物发光测定中对抗真菌病原体卡氏肺囊虫的效力，并在 2 种哺乳动物细胞系中进行了毒性分析。将两个 5-甲基-1,2,4-恶二唑环的还原应用于酸不稳定双脒的合成。根据喷他脒先导结构的主要结构变化，在 3 组化合物的背景下讨论了抗肺孢子虫活性。这些组包括：1) 1,4-双(亚甲基)哌嗪衍生物1-5；2）链烷二酰胺衍生物6-10；3) 烷烃衍生的双苯甲脒 11-21。18种化合物的IC50值低于喷他脒的IC50。四种双脒在纳克浓度下具有活性。在烷桥中引入硫原子、用咪唑啉环取代脒基、或者将硝基或氨基连接到苯环上，是新的主要结构具有显着活性的原因。绝大多数化合物，包括四种高活性化合物，可归类为对宿主细胞温和或无毒的化合物。这些化合物有望成为新型抗肺孢子菌药物的候选者。

  DOI：

  10.1039/c7md00445a
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,5-bis[4-(amidino)phenylthio]-3-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  高活性抗肺孢子菌双苯甲脒的开发：深入了解所选取代基对体外活性的影响

  摘要：

  在这里，我们描述了 21 种喷他脒类似物在 ATP 生物发光测定中对抗真菌病原体卡氏肺囊虫的效力，并在 2 种哺乳动物细胞系中进行了毒性分析。将两个 5-甲基-1,2,4-恶二唑环的还原应用于酸不稳定双脒的合成。根据喷他脒先导结构的主要结构变化，在 3 组化合物的背景下讨论了抗肺孢子虫活性。这些组包括：1) 1,4-双(亚甲基)哌嗪衍生物1-5；2）链烷二酰胺衍生物6-10；3) 烷烃衍生的双苯甲脒 11-21。18种化合物的IC50值低于喷他脒的IC50。四种双脒在纳克浓度下具有活性。在烷桥中引入硫原子、用咪唑啉环取代脒基、或者将硝基或氨基连接到苯环上，是新的主要结构具有显着活性的原因。绝大多数化合物，包括四种高活性化合物，可归类为对宿主细胞温和或无毒的化合物。这些化合物有望成为新型抗肺孢子菌药物的候选者。

  DOI：

  10.1039/c7md00445a

文献信息

• BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OPHTHALMIC AND OTIC INFECTIONS
  申请人：Bostian Keith

  公开号：US20080132457A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Efflux pump inhibitors are co-administered with antimicrobial agents for the treatment of ophthalmic or otic infections. The agents may be co-administered directly to the site of infection (e.g., the eye or ear).

  流出泵抑制剂与抗微生物药物一起联合使用，用于治疗眼科或耳科感染。这些药物可以直接共同应用于感染部位（例如眼睛或耳朵）。
• In vitro screening of pentamidine analogs against bacterial and fungal strains
  作者：Dorota Maciejewska、Jerzy Żabiński、Paweł Kaźmierczak、Karolina Wójciuk、Marcin Kruszewski、Hanna Kruszewska

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.075

  日期：2014.7

  A series of linear pentamidine analogs exhibiting low cytotoxicity, active against Pneumocystis carinii, were evaluated for in vitro activities against bacterial and fungal strains. The majority of the tested bis-amidines exhibited marked activities against Gram-positive strains. In view of the fact that the highest potency was found for 1,5-bis(4-amidinophenoxy)-3-thiapentane dihydrochloride 1j with the S atom in the middle of the aliphatic linker, four new pentamidines bearing S atoms were synthesized and also evaluated against MRSA strains. N,N'-Dialkylated pentamidines with S atoms in the linker are the promising lead structures for antimicrobials development. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7947741B2
  申请人：——

  公开号：US7947741B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• US7994225B2
  申请人：——

  公开号：US7994225B2

  公开（公告）日：2011-08-09