(1R,2S)-1-tert-butoxycarbonylmethoxy-1,2-diphenyl-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethane | 909797-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-1-tert-butoxycarbonylmethoxy-1,2-diphenyl-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethane
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1R,2S)-2-(oxan-2-yloxy)-1,2-diphenylethoxy]acetate
• CAS: 909797-51-9
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: UJANNRDDUPTWGT-XQFMJXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-tert-butoxycarbonylmethoxy-1,2-diphenyl-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethane 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(5R,6S)-5,6-diphenyl-[1,4]dioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core of AMPTD, the key amino acid of microsclerodermins F-I

  摘要：

  We report a stereoselective synthesis of the five consecutive stereocenters of AMPTD in seven steps. Highlights include an Evans glycolate aldol reaction, the use of a Weinreb amide as an aldehyde masking group, and a Mannich reaction with an Ellman-type chiral sulfimine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.144
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethanol 、 溴乙酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(1R,2S)-1-tert-butoxycarbonylmethoxy-1,2-diphenyl-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Chiral lactones

  摘要：

  提供了由公式2a或2b代表的内酯，其中每个Ph分别是未取代或取代的苯基团。这些内酯适用于合成各种α-羟基酸和1,2-二醇。

  公开号：

  US20060205816A1

文献信息

• US7173141B2
  申请人：——

  公开号：US7173141B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• Chiral lactones
  申请人：Onishi Tomoyuki

  公开号：US20060205816A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Lactones represented by the formula 2 a or 2 b: are provided, where each Ph is, independently, an unsubstituted or substituted phenyl group. These lactones are suitable for the synthesis of various α-hydroxy acids and 1,2-diols.

  提供了由公式2a或2b代表的内酯，其中每个Ph分别是未取代或取代的苯基团。这些内酯适用于合成各种α-羟基酸和1,2-二醇。
• Asymmetric synthesis of the core of AMPTD, the key amino acid of microsclerodermins F-I
  作者：Cameron M. Burnett、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.144

  日期：2009.9

  We report a stereoselective synthesis of the five consecutive stereocenters of AMPTD in seven steps. Highlights include an Evans glycolate aldol reaction, the use of a Weinreb amide as an aldehyde masking group, and a Mannich reaction with an Ellman-type chiral sulfimine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.