(5R,6S)-5,6-diphenyl-[1,4]dioxin-2-one | 909797-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5R,6S)-5,6-diphenyl-[1,4]dioxin-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-5,6-diphenyl-1,4-dioxan-2-one
• CAS: 909797-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: NMGREXCFUQYQEO-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5,6-diphenyl-[1,4]dioxin-2-one 、 溴乙酸叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到(3S,5S,6R)-3-(tert-butoxycarbonyloxy)methyl-5,6-diphenyl-[1,4]dioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral lactones

  摘要：

  提供了由公式2a或2b代表的内酯，其中每个Ph分别是未取代或取代的苯基团。这些内酯适用于合成各种α-羟基酸和1,2-二醇。

  公开号：

  US20060205816A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]acetate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral lactones

  摘要：

  提供了由公式2a或2b代表的内酯，其中每个Ph分别是未取代或取代的苯基团。这些内酯适用于合成各种α-羟基酸和1,2-二醇。

  公开号：

  US20060205816A1

文献信息

• Asymmetric synthesis of the core of AMPTD, the key amino acid of microsclerodermins F-I
  作者：Cameron M. Burnett、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.144

  日期：2009.9

  We report a stereoselective synthesis of the five consecutive stereocenters of AMPTD in seven steps. Highlights include an Evans glycolate aldol reaction, the use of a Weinreb amide as an aldehyde masking group, and a Mannich reaction with an Ellman-type chiral sulfimine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7173141B2
  申请人：——

  公开号：US7173141B2

  公开（公告）日：2007-02-06