phenyl (S)-N-[3-acetoxy-3-(thien-2-yl)propyl]-N-methylcarbamate | 625853-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (S)-N-[3-acetoxy-3-(thien-2-yl)propyl]-N-methylcarbamate
• 英文别名: [(1S)-3-[methyl(phenoxycarbonyl)amino]-1-thiophen-2-ylpropyl] acetate
• CAS: 625853-22-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: JWGYCMRGOBQMTI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (S)-N-[3-acetoxy-3-(thien-2-yl)propyl]-N-methylcarbamate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(S)-(-)-3-(N-甲氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇的 合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备高纯度(S)‑(‑)‑3‑甲氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇的方法，以(S)‑(‑)‑3‑二甲氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇为初始原料，在有机溶剂存在下，用羟基保护剂对羟基进行保护后，然后进行去甲基化反应，最后在强碱环境中去羟基保护试剂存在下进行去羟基保护反应，得到目标产品。本发明产品(S)‑(‑)‑3‑甲氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇的纯度和ee值达到99%以上，收率在80%以上，适于工业化生产。

  公开号：

  CN105061393B
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 phenyl (S)-N-[3-acetoxy-3-(thien-2-yl)propyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇的 合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备高纯度(S)‑(‑)‑3‑甲氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇的方法，以(S)‑(‑)‑3‑二甲氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇为初始原料，在有机溶剂存在下，用羟基保护剂对羟基进行保护后，然后进行去甲基化反应，最后在强碱环境中去羟基保护试剂存在下进行去羟基保护反应，得到目标产品。本发明产品(S)‑(‑)‑3‑甲氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇的纯度和ee值达到99%以上，收率在80%以上，适于工业化生产。

  公开号：

  CN105061393B

文献信息

• Propanolamine derivatives, process for preparation of 3-n-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanols and process for preparation of propanolamine derivatives
  申请人：Inoue Yoshiki

  公开号：US20060167278A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention provides means for preparing a racemate or an optically active substance (S- or R-isomer) of 3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanol represented by the following general formula (I): wherein R 1 represents any of a hydrogen atom, a C1-8 acyl group, a substituted or substituted C1-8 alkyloxycarbonyl group and a substituted or substituted phenyloxycarbonyl group and R 2 represents any of a hydrogen atom, a C1-8 alkyl group, a substituted or substituted benzyl group, a C1-8 acyl group, a substituted or substituted C1-8 alkyloxycarbonyl group and a substituted or substituted phenyloxycarbonyl group, with the exception that R 1 is a hydrogen atom and R 2 is a methyl group or a hydrogen atom, in a simple manner at low cost and in high yield.

  本发明提供了一种制备以下通式（I）所表示的3-N-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇的外消旋体或光学活性物质(S-或R-异构体)的方法： 其中R1表示氢原子、C1-8酰基、取代或取代的C1-8烷氧羰基基团和取代或取代的苯氧羰基基团中的任意一种，R2表示氢原子、C1-8烷基、取代或取代的苯甲基基团、C1-8酰基、取代或取代的C1-8烷氧羰基基团和取代或取代的苯氧羰基基团中的任意一种，但R1为氢原子且R2为甲基基团或氢原子的方法，能够简单、低成本、高产率地实现。