5-bromomethyl-7-methoxy-benzofuran | 831222-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromomethyl-7-methoxy-benzofuran
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-7-methoxy-1-benzofuran
• CAS: 831222-79-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: LSWJKQBWCYFIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-7-methoxy-benzofuran 在 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到7-methoxy-benzofuran-4-yl-methyl-triphenyl-phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBRETASTATIN DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTION
  [FR] DERIVES DE LA COMBRETASTATINE A ACTION CYTOTOXIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005007635A3
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-5-苯并呋喃甲醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到5-bromomethyl-7-methoxy-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBRETASTATIN DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTION
  [FR] DERIVES DE LA COMBRETASTATINE A ACTION CYTOTOXIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005007635A3

文献信息

• Combretastatin derivatives with cytotoxic action
  申请人：Giannini Giuseppe

  公开号：US20060160773A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The invention described herein relates to new combretastatin derivatives obtained by total synthesis and having the following general formula: in which the groups are as defined in the description here below. Said compounds, though chemically related to the structure of cis/trans-combretastatin, do not always bind tubulin, but nevertheless exhibit cytotoxic activity of interest in the oncological field as anticancer and/or antiangiogenic agents.

  本发明涉及通过全合成获得的具有以下通式的新的考布他丁衍生物： 其中各基团的定义见下文说明。上述化合物虽然在化学上与顺式/反式-考布他汀的结构有关，但并不总是与微管蛋白结合，而是作为抗癌和/或抗血管生成剂，在肿瘤领域表现出令人感兴趣的细胞毒性活性。
• Novel A-Ring and B-Ring Modified Combretastatin A-4 (CA-4) Analogues Endowed with Interesting Cytotoxic Activity
  作者：Daniele Simoni、Romeo Romagnoli、Riccardo Baruchello、Riccardo Rondanin、Giuseppina Grisolia、Marco Eleopra、Michele Rizzi、Manlio Tolomeo、Giuseppe Giannini、Domenico Alloatti、Massimo Castorina、Marcella Marcellini、Claudio Pisano

  DOI：10.1021/jm8005004

  日期：2008.10.9

  A novel class of combretastatins, modified at A-ring or both A- and B-rings, mainly by replacement with benzofuran or benzo[b]thiophene, were synthesized. The new heterocombretastatins showed good cytotoxic activity on BMEC and H-460 cell lines. The aminocombretastatin 9f potently inhibits cell growth of BMEC and combretastatin-resistant HT-29 cell lines, with potential interest to treat colon carcinoma. Heterocombretastatins 9a,b inhibit tubulin polymerization similarly to CA-4 by having a binding to colchicine site five times stronger.
• COMBRETASTATIN DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTION
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1646616A2

  公开（公告）日：2006-04-19
• [EN] COMBRETASTATIN DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTION<br/>[FR] DERIVES DE LA COMBRETASTATINE A ACTION CYTOTOXIQUE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2005007635A3

  公开（公告）日：2005-08-11