N-(2-chloro-3-(furan-2-yl)propyl)-N-methyl-prop-2-yn-1-amine | 1146973-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-chloro-3-(furan-2-yl)propyl)-N-methyl-prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-[(2S)-1-chloro-3-(furan-2-yl)propan-2-yl]-N-methylprop-2-yn-1-amine；(2S)-1-chloro-3-(furan-2-yl)-N-methyl-N-prop-2-ynylpropan-2-amine
• CAS: 1146973-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: AUDAOUGIVZXBPM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-3-(furan-2-yl)propyl)-N-methyl-prop-2-yn-1-amine 、 (S)-N-(1-chloro-3-(furan-2-yl)-propan-2-yl)-N-methylprop-2-yn-1-amine 在 C₁₈H₃₆N₂O₆*CHO₃^(1-)*K⁽¹⁺⁾*⁽¹⁸⁾F^(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-N-(1-[¹⁸F]fluoro-3-(furan-2-yl)propan-2-yl)-N-methylprop-2-yn-1-amine 、 N-(2-[¹⁸F]fluoro-3-(furan-2-yl)propyl)-N-methylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型炔丙基胺作为潜在的氟-18标记的放射性配体的合成和生物学评估，可检测MAO-B活性

  摘要：

  该项目的目的是合成和评估三种新型的炔丙基胺的氟18标记的衍生物，作为潜在的PET放射性配体，以可视化单胺氧化酶B（MAO-B）的活性。 炔丙胺的三种氟化衍生物（（S）-1-氟-N，4-二甲基-N-（丙-2-炔基）-戊-4-烯-2-胺（5），（S）-N -（1-氟-3-（呋喃-2-基）丙-2-基）-N-甲基丙-2-yn-1-胺（10）和（S）-1-氟-N，4-二甲基- ñ - （丙-2-炔基）戊-2-胺（15））在多步有机合成方法合成。IC 50个测定为化合物为抑制值5，10和15为了确定它们与MAO-B结合的特异性。化合物5抑制MAO-B，IC 50为664±48.08 nM。没有对该化合物进行进一步的研究。化合物10抑制MAO-B的IC 50为208.5±13.44 nM，化合物15具有抑制MAO-B的IC 50为131.5±0.71 nM。没有一种化合物能抑制MAO-A活性（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.050
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(furan-2-yl)-2-(methyl(prop-2-ynyl)amino)propan-1-ol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-chloro-3-(furan-2-yl)propyl)-N-methyl-prop-2-yn-1-amine 、 (S)-N-(1-chloro-3-(furan-2-yl)-propan-2-yl)-N-methylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型炔丙基胺作为潜在的氟-18标记的放射性配体的合成和生物学评估，可检测MAO-B活性

  摘要：

  该项目的目的是合成和评估三种新型的炔丙基胺的氟18标记的衍生物，作为潜在的PET放射性配体，以可视化单胺氧化酶B（MAO-B）的活性。 炔丙胺的三种氟化衍生物（（S）-1-氟-N，4-二甲基-N-（丙-2-炔基）-戊-4-烯-2-胺（5），（S）-N -（1-氟-3-（呋喃-2-基）丙-2-基）-N-甲基丙-2-yn-1-胺（10）和（S）-1-氟-N，4-二甲基- ñ - （丙-2-炔基）戊-2-胺（15））在多步有机合成方法合成。IC 50个测定为化合物为抑制值5，10和15为了确定它们与MAO-B结合的特异性。化合物5抑制MAO-B，IC 50为664±48.08 nM。没有对该化合物进行进一步的研究。化合物10抑制MAO-B的IC 50为208.5±13.44 nM，化合物15具有抑制MAO-B的IC 50为131.5±0.71 nM。没有一种化合物能抑制MAO-A活性（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.050

文献信息

• COMPOUNDS FOR USE IN IMAGING, DIAGNOSING AND/OR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM OR OF TUMORS
  申请人：Lehmann Lutz

  公开号：US20100233086A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18 F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及适用于标记或已经通过18F标记的新型化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及这种化合物，组合物或试剂盒用于正电子发射断层摄影（PET）的诊断成像的用途。
• Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2374779A1

  公开（公告）日：2011-10-12

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及适合标记或已经标记 18F 的新型化合物、制备此类化合物的方法、包含此类化合物的组合物、包含此类化合物或组合物的试剂盒以及此类化合物、组合物或试剂盒在正电子发射断层扫描（PET）诊断成像中的用途。
• COMPOUNDS FOR USE IN IMAGING, DIAGNOSING, AND/OR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM OR OF TUMORS
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2217549A2

  公开（公告）日：2010-08-18
• US8784775B2
  申请人：——

  公开号：US8784775B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• US9682944B2
  申请人：——

  公开号：US9682944B2

  公开（公告）日：2017-06-20