3-(2-Ethenyl-4-fluorophenyl)cyclobutan-1-one | 1373494-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Ethenyl-4-fluorophenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 1373494-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₁FO
• 分子量: 190.217
• InChiKey: CJQLBEFZJXDHOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Ethenyl-4-fluorophenyl)cyclobutan-1-one 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  环丁酮与烯烃催化脱羰环加成合成桥联环戊烷衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了环丁酮和烯烃之间的分子内铑催化脱羰偶联，该偶联通过 C−C 活化进行，并为各种饱和桥联环戊烷衍生物提供了一种独特的方法。在此反应中，环丁酮充当环丙烷替代物，以形式 (4+2−1) 转化进行反应。为了证明该方法的有效性，将其应用于抗真菌药物 Tolciclate 的简明合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201608158

文献信息

• Atom- and Step-Economical Pathway to Chiral Benzobicyclo[2.2.2]octenones through Carbon-Carbon Bond Cleavage
  作者：Lantao Liu、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201108446

  日期：2012.3.5

  nickel‐catalyzed asymmetric intramolecular alkene insertion reaction into cyclobutanones (1) has been developed. The reaction significantly reduces the number of steps required for the synthesis of chiral benzobicyclo[2.2.2]octenones (2).

  紧要关头：已经开发了镍催化的不对称分子内烯烃插入环丁酮的反应（1）。该反应显着减少了合成手性苯并双环[2.2.2]辛烯酮（2）所需的步骤数。