1-[5-[[[5-[(dimethylamino)methyl]-2H-triazol-4-yl]-piperidin-1-ylmethoxy]-piperidin-1-ylmethyl]-2H-triazol-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine | 862119-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[5-[[[5-[(dimethylamino)methyl]-2H-triazol-4-yl]-piperidin-1-ylmethoxy]-piperidin-1-ylmethyl]-2H-triazol-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 862119-63-9
• 化学式: C₂₂H₄₀N₁₀O
• 分子量: 460.626
• InChiKey: JFVXVBLPFMHRCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-[[[5-[(dimethylamino)methyl]-2H-triazol-4-yl]-piperidin-1-ylmethoxy]-piperidin-1-ylmethyl]-2H-triazol-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(R)-(1-(R)-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-4-(5-(dimethylamino)methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-3-(S)-(4-fluorophenyl)morpholine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  P物质拮抗剂的合成：5-取代的4- N，N-二甲基氨基-1,2,3-三唑的高效合成

  摘要：

  据报道，从光学纯的吗啉缩醛衍生物2开始，可以高效合成P物质拮抗剂1。通过在活化的炔属中间体和叠氮化钠之间的1，3-偶极环加成，对5-二甲基氨基甲基-1，2，3-三唑部分进行了修饰。已经设计了两种构建1的三唑部分的方法。第一种方法是线性提供四个步骤的侧链，总产率为85-92％。反应性炔醛5允许温和的叠氮化物环化。三唑醛的简单还原胺化反应完成了1的合成。一种替代的，更有效的，收敛的合成方法，其使用从线性合成开发的类似方法进行设计，以提高工艺的整体效率，并消除与叠氮化物处理有关的问题。三唑加合物是通过两步，一锅操作离线制备的，作为构建单元4- N，N-二甲基氨基甲基-1,2,3-三唑-醛3。N，N-二甲基氨基丙炔的甲酰化和叠氮化物环化作为贯穿过程进行，以90％的测定产率得到三唑醛3。分离产物的总收率取决于方法，范围为67％至81％。3的醛基通过用NaBH（OAc）3的还原胺化反应，以接近定量的收

  DOI：

  10.1021/op050019s