(2S)-3-[4-{2,6-Difluoro-4-[(5R)-5-{[(1,2-oxazol-3-yl)oxy]methyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]-2-hydroxy-3-oxopropyl acetate | 892780-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[4-{2,6-Difluoro-4-[(5R)-5-{[(1,2-oxazol-3-yl)oxy]methyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]-2-hydroxy-3-oxopropyl acetate
• 英文别名: [(2S)-3-[4-[2,6-difluoro-4-[(5R)-5-(1,2-oxazol-3-yloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-2-hydroxy-3-oxopropyl] acetate
• CAS: 892780-41-5
• 化学式: C₂₃H₂₃F₂N₃O₈
• 分子量: 507.448
• InChiKey: QRQQKYUSFRLSMZ-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸-3-甲基-3-丁烯-1-醇酯 、 泼斯唑来 在 Pseudomonas cepacia 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-3-[4-{2,6-Difluoro-4-[(5R)-5-{[(1,2-oxazol-3-yl)oxy]methyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]-2-hydroxy-3-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在开发通往AZD2563 DSP的新路线中，选择性脂肪酶催化的1,2-二酯水解

  摘要：

  在开发通往AZD2563 DSP的新路线（DSP =磷酸二钠）的过程中，开发了一种选择性酶催化的1,2-二酯部分水解以生产仲单酯的方法。除了两种酯以外，目标分子还包含三个易于水解的其他官能团。所选方法的主要挑战是将所需的二级单酯产物非常容易地重排为不希望的一级单酯。发现这种重排是由通常被认为是惰性的多种化学物质和无机材料催化的。生物催化的独特选择性和温和的操作条件使所需的反应得以开发并成功扩大规模。

  DOI：

  10.1021/op060003h

文献信息

• Selective Lipase-Catalysed Hydrolysis of a 1,2-Diester in the Development of a New Route to AZD2563 DSP
  作者：Neil Barnwell、Lal Cheema、Janette Cherryman、Jérôme Dubiez、Garnet Howells、Andrew Wells

  DOI：10.1021/op060003h

  日期：2006.5.1

  During the development of a new route to AZD2563 DSP (DSP = disodium phosphate), a selective enzyme-catalysed hydrolysis of a 1,2-diester moiety to produce the secondary monoester was developed. Apart from two esters, the target molecule also contained three further functional groups prone to hydrolysis. A major challenge to the chosen approach was the very facile rearrangement of the desired secondary

  在开发通往AZD2563 DSP的新路线（DSP =磷酸二钠）的过程中，开发了一种选择性酶催化的1,2-二酯部分水解以生产仲单酯的方法。除了两种酯以外，目标分子还包含三个易于水解的其他官能团。所选方法的主要挑战是将所需的二级单酯产物非常容易地重排为不希望的一级单酯。发现这种重排是由通常被认为是惰性的多种化学物质和无机材料催化的。生物催化的独特选择性和温和的操作条件使所需的反应得以开发并成功扩大规模。