6α-trifluoromethyl-androst-4-ene-3,17-dione | 2796-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-trifluoromethyl-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 6alpha-Trifluoromethyl-4-androstene-3,17-dione；(6S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 2796-94-3
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃O₂
• 分子量: 354.413
• InChiKey: IVTYOVUJGRPSDA-BMSLSITRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-trifluoromethyl-androst-4-ene-3,17-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到6α-trifluoromethyl-androsta-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated 4-aminoandrostadienone derivatives and process for their

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I) ##STR1## 其中(x)和(y)是单键或双键；A是##STR2## R和R.sup.3是氢或酰基；R.sup.1是氢或氟；并且：当(y)是单键时，R.sup.2是氢、氟、甲基、三氟甲基；当(y)是双键时，R.sup.2是亚甲基，前提是当(x)或(y)中的一个是双键时，另一个是单键，且R.sub.1和R.sub.2中至少有一个是氟或三氟甲基，或其药学上可接受的盐。化合物(I)用作芳香化酶抑制剂。

  公开号：

  US05502044A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-Dimethyl-6-trifluoromethyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 生成 6α-trifluoromethyl-androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体二烯醇三氟甲磺酸酯的光化学重排

  摘要：

  使用中压汞灯在吡啶溶液中甾族二烯醇三氟甲磺酸酯的光解导致形成6β-三氟甲基烯酮，产率为78％。化合物的结构通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96912-0

文献信息

• FLUORINATED 4-AMINOANDROSTADIENONE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：PHARMACIA/FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：EP0636138A1

  公开（公告）日：1995-02-01
• [EN] FLUORINATED 4-AMINOANDROSTADIENONE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DERIVES DE 4-AMINOANDROSTADIENONE FLUORES ET PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA SRL

  公开号：WO1994019365A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) wherein (x) and (y) are single or double bonds; A is (1) or (2); R and R3 are hydrogen or acyl; R1 is hydrogen or fluorine; and wherein: when (y) is a single bond, R2 is hydrogen, fluorine methyl, trifluoromethyl; when (y) is a double bond, R2 is methylene provided that when one of (x) or (y) is a double bond the other is a single bond and at least one of R1 and R2 is fluorine or trifluoromethyl and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) are useful as aromatase inhibitors.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de la formule (I) dans laquelle (x) et (y) représentent des liaisons simples ou doubles; A représente (1) ou (2); R et R3 représentent hydrogène ou acyle; R1 représente hydrogène ou fluor; et dans laquelle: lorsque (y) représente une liaison simple, R2 représente hydrogène, méthyle fluoré, trifluorométhyle; lorsque (y) représente une liaison double, R2 représente méthylène, à condition que, lorsque (x) ou (y) représente une liaison double, l'autre élément représente une liaison simple, et R1 et/ou R2 représente fluor ou trifluorométhyle. L'invention se rapporte également aux sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés. Les composés de la formule (I) peuvent être utilisés comme inhibiteurs d'aromatase.
• Fluorinated 4-aminoandrostadienone derivatives and process for their
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05502044A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  The present invention relates to a compound of formula (I) ##STR1## wherein (x) and (y) are single or double bonds; A is a ##STR2## R and R.sup.3 are hydrogen or acyl; R.sup.1 is hydrogen or fluorine; and wherein: when (y) is a single bond, R.sup.2 is hydrogen, fluorine methyl, trifluoromethyl; when (y) is a double bond, R.sup.2 is methylene provided that when one of (x) or (y) is a double bond the other is a single bond and at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is fluorine or trifluoromethyl or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of formula (I) are useful as aromatase inhibitors.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I) ##STR1## 其中(x)和(y)是单键或双键；A是##STR2## R和R.sup.3是氢或酰基；R.sup.1是氢或氟；并且：当(y)是单键时，R.sup.2是氢、氟、甲基、三氟甲基；当(y)是双键时，R.sup.2是亚甲基，前提是当(x)或(y)中的一个是双键时，另一个是单键，且R.sub.1和R.sub.2中至少有一个是氟或三氟甲基，或其药学上可接受的盐。化合物(I)用作芳香化酶抑制剂。
• The photochemical rearrangement of a steroidal dienol triflate
  作者：Hsuan-Yin Lan-Hargest、John D. Elliott、Drake S. Eggleston、Brian W. Metcalf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96912-0

  日期：——

  Photolysis of the steroidal dienol triflate in pyridine solution using a medium pressure mercury lamp leads to the formation of 6β-trifluoromethyl enone in 78% yield. The structure of compound was confirmed by x-ray analysis.

  使用中压汞灯在吡啶溶液中甾族二烯醇三氟甲磺酸酯的光解导致形成6β-三氟甲基烯酮，产率为78％。化合物的结构通过X射线分析确认。