(4S,5R)-3-N-benzoyl-4-phenyloxazolidin-2RS-methoxy-5-carboxylic acid | 244760-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-N-benzoyl-4-phenyloxazolidin-2RS-methoxy-5-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-3-benzoyl-2-methoxy-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 244760-98-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: FSJYQUJTWRHTBP-DYNVDGSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-N-benzoyl-4-phenyloxazolidin-2RS-methoxy-5-carboxylic acid 、 7-O-(三乙基硅烷基)浆果赤霉素III 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到13-O-[[(4S,5R)-3-N-benzoyl-4-phenyloxazolidin-2RS-methoxy-5-yl]carbonyl]-7-O-triethylsilylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparing Paclitaxel

  摘要：

  本发明涉及一种制备紫杉醇的方法，其特征在于采用“一锅法”反应，包括以下三个步骤：a) 用硅基自由基保护10-去乙酰基紫杉醇的7位羟基基团，然后b) 乙酰化10位的羟基基团，c) 可选择性结晶得到的紫杉醇III衍生物，随后通过酯化13位的乙酰化10-紫杉醇III衍生物进行(4S,5R)-3-N-苯甲酰基-2RS-甲氧基-4-苯基-1,3-噁唑啉-5-羧酸的缩合，然后打开环状侧链的噁唑啉并同时释放7位的羟基基团。

  公开号：

  US20080207929A1

文献信息

• Method for Preparing Docetaxel
  申请人：Leze Antoine Paul Gatson

  公开号：US20080200699A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention concerns a method for preparing docetaxel from paclitaxel, including the following steps: a) deacylating paclitaxel, b) protecting the free hydroxy functions, in 7-, 10- and 2′-position respectively, c) debenzoylating the amine in 3′-position, into a primary amine derived for 10-deacetylbaccatine whereof the hydroxy functions in 7-, 10- and 2′-position are protected, d) functionalizing the amine with a t-butoxycarbonyl In radical to obtain a docetaxel derivative of general formula (I), wherein: X represents protecting radicals or hydrogen atoms, then, if required, e) releasing the initially protected hydroxy functions to obtain docetaxel.

  该发明涉及一种从紫杉醇制备多西紫杉醇的方法，包括以下步骤：a) 去酰化紫杉醇，b) 保护7-、10-和2′-位置的自由羟基功能，c) 去苯甲酰化3′-位置的胺，形成10-去乙酰紫杉碱的原生胺，其中7-、10-和2′-位置的羟基功能被保护，d) 用t-丁氧羰基自由基对胺进行官能化，以获得一般式(I)的多西紫杉醇衍生物，其中：X代表保护基或氢原子，然后，如有必要，e) 释放最初保护的羟基功能，以获得多西紫杉醇。
• Novel methods for the preparation of taxanes using oxazolidine intermediates
  申请人：——

  公开号：US20020161238A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Novel oxazolidines finding utility as intermediates in the preparation of C-13 acyloxy sidechain-bearing taxanes such as paclitaxel and analogs thereof. The present invention also relates to novel methods of coupling the oxazolidines to form the aforementioned taxanes, and to methods of preparing the oxazolidines.

  新型噁唑烷可作为制备带有C-13酰氧侧链的紫杉醇类化合物（如紫杉醇及其类似物）中间体的有用物质。本发明还涉及新型噁唑烷的耦合制备前述紫杉醇类化合物的方法，以及制备噁唑烷的方法。
• Methods for the preparation of taxanes using oxazolidine intermediates
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0735036A1

  公开（公告）日：1996-10-02

  Novel oxazolidines finding utility as intermediates in the preparation of C-13 acyloxy sidechain-bearing taxanes such as paclitaxel and analogs thereof. The present invention also relates to novel methods of coupling the oxazolidines to form the aforementioned taxanes, and to methods of preparing the oxazolidines.

  新型噁唑烷在制备含 C-13 乙酰氧基侧链的紫杉醇等类固醇及其类似物时可作为中间体使用。本发明还涉及将噁唑烷偶联形成上述类固醇的新方法，以及制备噁唑烷的方法。
• PROCEDE DE PREPARATION DU PACLITAXEL
  申请人：Seripharm

  公开号：EP1856081B1

  公开（公告）日：2010-12-15
• PROCEDE DE PREPARATION DU DOCETAXEL
  申请人：Seripharm

  公开号：EP1856080B1

  公开（公告）日：2010-12-01