2-((4S,10aS)-10-(4-bromobenzoyl)-4-methyl-3-oxo-8-(trifluoromethyl)-3,4,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)acetamide | 1381981-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-((4S,10aS)-10-(4-bromobenzoyl)-4-methyl-3-oxo-8-(trifluoromethyl)-3,4,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[(4S,10aS)-10-(4-bromobenzoyl)-4-methyl-3-oxo-8-(trifluoromethyl)-4,10a-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]benzimidazol-2-yl]acetamide
• CAS: 1381981-36-7
• 化学式: C₂₁H₁₈BrF₃N₄O₃
• 分子量: 511.298
• InChiKey: ONUCFTCWZZOPOY-VOJFVSQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[[(3aR,4S,6R,7aS)-2-(1-adamantylimino)-1,6-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-4-yl]oxy]-2-ethyl-3,4-dihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-10-methoxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecane-7,15-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((4S,10aS)-10-(4-bromobenzoyl)-4-methyl-3-oxo-8-(trifluoromethyl)-3,4,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of Benzimidazolinopiperazinones

  摘要：

  We describe the efficient synthesis of 4,7,8,10-tetrasubstituted-((( 4S 10aS)-3-oxo -3,4,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)alkyl)amides on solid phase via tandem N-acyliminium ion cyclization-nucleophilic addition reactions. The synthesis proceeded with complete stereocontrol of a newly formed stereogenic center provided crude material of high purity and used commercially available building blocks under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo300836c